Funções orgânicas

As funções orgânicas são os grupos de compostos químicos com propriedades físico-químicas semelhantes por conta de suas estruturas, que contêm um grupo funcional em comum. Esses grupos são a sequência de átomos que compõem parte da molécula, específicos de cada função orgânica. O grupo funcional garante ainda uma nomenclatura específica para cada função. Veja como identificá-lo a seguir!

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Como identificar uma função orgânica?

Para tal, é preciso estudar a estrutura de uma molécula na busca de um grupo funcional conhecido. A partir disso, analisando os átomos presentes e o tipo de ligação existente entre eles, é possível determinar o tipo de função orgânica da molécula em questão, além da nomenclatura correta dela.

De modo geral, os compostos orgânicos se diferenciam dos compostos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono diretamente ligados aos átomos de hidrogênio ou distribuídos em uma longa cadeia carbônica. Um exemplo dessa diferença é o metano (CH₄) e o ácido carbônico (H₂CO₃):

Principais funções orgânicas

Existem mais de 50 funções orgânicas diferentes, mas apenas algumas delas são mais recorrentes e importantes de se estudar. São elas: Hidrocarbonetos, Álcoois, Fenóis, Éteres, Cetonas, Aldeídos, Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Aminas, Amidas e Haletos Orgânicos. Veja abaixo:

Hidrocarbonetos

São denominados hidrocarbonetos os compostos orgânicos que possuem somente os átomos de carbono e hidrogênio em sua estrutura, sendo sua fórmula geral a C_xH_y.

São classificados de acordo com o tipo de ligação (simples, dupla ou tripla) presente entre os átomos de carbono, além do fato de a cadeia ser aberta ou cíclica.

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Nomenclatura

A nomenclatura é dada de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC):

Exemplos:

BUT (dos quatro C na cadeia) + AN (das simples ligações) + O (sufixo para hidrocarbonetos) = Butano

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3-METIL (do grupo metil ramificado no carbono 3) + PENT (dos cinco C na cadeia) + 2-EN (da ligação dupla no carbono 2) + O (sufixo para hidrocarbonetos) = 3-metil-pent-2-eno

Álcoois

Os álcoois possuem, em sua estrutura molecular, um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados aos átomos de carbono saturado (que realiza somente ligações simples). Esses carbonos, por sua vez, podem estar ligados a uma cadeia carbônica. Por isso, a representação geral de um álcool é dada pelo grupo OH ligado a um substituinte R, indicando a cadeia.

Os álcoois são divididos de acordo com a quantidade de hidroxilas (ou grupos álcoois) presentes na molécula. Um grupo álcool caracteriza um monoálcool, que pode ser primário, secundário ou terciário, de acordo com o tipo de carbono onde se encontra a hidroxila. Quando há dois grupos OH, é chamado de diálcool. Três ou mais, é denominado poliálcool.

Nomenclatura

Os álcoois são nomeados de maneira similar aos hidrocarbonetos, substituindo o sufixo O por OL. Deve-se começar a contagem dos carbonos partindo da extremidade da cadeia mais próxima ao grupo -OH e também indicar, de acordo com o número do carbono, a posição do grupo álcool presente.

Exemplos:

PROP (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + 1-OL (posição da hidroxila e sufixo para álcoois) = Propan-1-ol

BUT (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + 2-OL (posição da hidroxila e sufixo para álcoois) = Butan-2-ol

Fenóis

Fenóis são constituídos de um ou mais grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um anel aromático, fato que faz com que sejam diferentes dos álcoois comuns. São classificados de acordo com a quantidade de hidroxilas ligadas ao anel, sendo monofenol (1 OH), difenol (2 OH) ou polifenol (3 ou mais OH).

Nomenclatura

Há várias maneiras de se nomear os fenóis, todas partindo do pressuposto de que o anel aromático é a cadeia principal na hora de numerar os carbonos, onde se encontram os substituintes. A mais simples delas é adicionar o radical correspondente ao substituinte antes da palavra fenol.

Exemplos:

2-ETIL (posição e nome do substituinte em ordem alfabética) + 3-METIL (posição e nome do segundo substituinte) + fenol (nomenclatura da classe) = 2-etil-3-metil-fenol

2,4,6-tricloro (posições e nome do substituinte) + fenol (nomenclatura da classe) = 2,4,6-tricloro-fenol

Éteres

Os éteres são constituídos por moléculas onde um átomo de oxigênio se encontra ligado entre duas cadeias carbônicas. Eles podem ser simétricos, quando as duas cadeias substituintes forem iguais, ou assimétricos, quando forem diferentes.

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos éteres é feita separando os dois radicais da molécula em simples (menor número de carbonos) e complexo (maior número de C). Sendo assim, o nome do éter segue a estrutura:

Radical mais simples + OXI (referente aos éteres) + radical complexo + terminação de hidrocarbonetos

Quando for um éter simétrico, é só adicionar a palavra ÉTER antes do nome do radical.

Exemplos:

ÉTER (referente à função) + ETIL (referente aos radicais do éter simétrico) + ICO (referente à terminação do radical) = Éter etílico

MET (do radical mais simples) + OXI (referente aos éteres) + PROP (do radical mais complexo) + AN (das simples ligações) + O (terminação de hidrocarboneto) = Metóxi propano

Cetonas

As cetonas são constituídas de uma carbonila (C=O) secundária, ou seja, ligada a dois substituintes orgânicos (R1 e R2). Elas podem ser, assim como os éteres, simétricas ou assimétricas, dependendo dos grupos R1 e R2. Esses dois grupos podem, ainda, estar unidos entre si, fazendo com que a cetona seja cíclica.

Nomenclatura

A nomenclatura das cetonas, segundo a IUPAC, é feita apenas trocando o sufixo -o dos hidrocarbonetos por -ona. As cetonas podem também ser nomeadas de acordo com os radicais que estão ligados à carbonila. Primeiramente, por ordem crescente dos números de carbonos, são colocados os radicais correspondentes, terminando com a palavra “cetona”, mas essa forma não é a oficial.

Exemplos:

PROP (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + ONA (sufixo para cetonas) = Propanona ou dimetil-cetona

HEX (dos seis C na cadeia) + AN (das simples ligações) + 3-ONA (sufixo para cetonas, indicando o número do carbono em que se encontra) = Hexan-3-ona ou metil-propil-cetona

Aldeídos

Aldeído é a classe de compostos orgânicos que possuem uma carbonila (C=O) no fim da cadeia carbônica, como representado abaixo, fazendo com que o C da carbonila seja um carbono primário (de um lado, há a cadeia carbônica e, de outro, um átomo de hidrogênio).

Nomenclatura

Os aldeídos são nomeados de modo parecido ao dos álcoois, substituindo a terminação O dos hidrocarbonetos, desta vez, por AL. A contagem dos carbonos começa a partir do grupo funcional. Apesar disso, muitos são conhecidos por seus nomes usuais, como é o caso do formol (metanal).

Exemplos:

BUT (dos quatro C na cadeia) + AN (das simples ligações) + AL (sufixo para aldeídos) = Butanal

2-METIL (do substituinte da posição 2) + PROP (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + AL (sufixo para aldeídos) = 2-metil-propanal

Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura uma (ou mais) carboxila (RCOOH) ligada à cadeia carbônica.

O hidrogênio do grupo carboxila é levemente ácido, dando a característica dos compostos dessa classe do pH um pouco menor do que 7.

Nomenclatura

Para nomear os ácidos carboxílicos, é facil: começamos com a palavra “ácido”, seguido pelo nome correspondente ao número de carbonos da cadeia que forma a molécula, pelo tipo de ligação da mesma maneira dos hidrocarbonetos e pela terminação OICO, característica dessa classe.

Exemplos:

ÁCIDO (referente à função) + PROP (dos quatro C na cadeia) + AN (das simples ligações) + OICO (sufixo para ácidos carboxílicos) = Ácido Propanoico

ÁCIDO (referente à função) + 3-METIL (do substituinte da posição 3) + PENT (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + OICO (sufixo para ácidos carboxílicos) = Ácido 3-metil-pentanoico

Ésteres

Os ésteres são o conjunto de compostos que possuem, no meio de sua estrutura, uma carbonila substituída por uma cadeia carbônica de um lado (R) e um oxigênio ligado a outra cadeia carbônica do outro, como representado abaixo:

Nomenclatura

É formada por um prefixo que indica o número de carbonos do radical da extremidade e não possui o oxigênio (o carbono da carbonila entra na contagem) + um intermediário (indicador do tipo da ligação química existente nesse radical) + sufixo oato de (característico dos ésteres) + o mesmo para o segundo radical + sufixo ila.

Exemplos:

PROP (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + OATO (sufixo para ésteres) + de + ET (da outra cadeia) + ILA = Propanoato de etila

2-METIL (do substituinte na posição 2) + PROP (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + OATO (sufixo para ésteres) + de + MET (da outra cadeia) + ILA = 2-metil-propanoato de metila

Aminas

Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH₃). Eles surgem quando os hidrogênios são substituídos por cadeias orgânicas.

As aminas podem ser primárias – quando ligadas a apenas um substituinte e dois átomos de hidrogênio -, secundárias ou terciárias (dois e três substituintes, respectivamente).

Nomenclatura

A nomenclatura é feita com o nome do substituinte primeiro, seguido da terminação amina. Quando essa for secundária ou terciária, a posição do substituinte que também se encontra ligado ao nitrogênio é indicada pela letra N.

Exemplos:

MET (do substituinte com um átomo de C) + IL (terminação do radical) + AMINA (terminação da classe) = Metilamina

N-METIL (do substituinte com um átomo de C de um lado do nitrogênio) + PROP (dos 3 C na cadeia) + AN (das ligações simples) + 2-AMINA (terminação da classe com a indicação de qual carbono está ligada na cadeia carbônica) = N-metil-propan-2-amina

Amidas

Também são compostos orgânicos derivados da amônia, estruturalmente semelhantes aos ácidos carboxílicos, se diferenciando pela substituição da hidroxila (OH) pelo grupamento amino (NH₂)

Nomenclatura

A nomenclatura parte do principio dos hidrocarbonetos, adicionando a palavra “amida” ao fim.

Exemplos:

BUTANO (nome do hidrocarboneto correspondente) + AMIDA (representando o grupo funcional) = Butanoamida

2-METIL (referente ao substituinte no carbono 2) + PROPANO (nome do hidrocarboneto correspondente) + AMIDA (representando o grupo funcional) = 2-metil-propanoamida

Haletos Orgânicos

São funções que possuem em sua estrutura um halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo).

Haletos orgânicos são compostos formados pela substituição de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto por um átomo de halogênio. Geralmente são tóxicos e danosos para os seres vivos.

Nomenclatura

É dada pelo nome do halogênio substituinte seguido do hidrocarboneto correspondente à cadeia carbônica.

Exemplos:

CLORO (do halogênio) + PROPANO (do hidrocarboneto) = Cloro-propano

2,3-DIBROMO (dos dois halogênios nas posições 2 e 3 da cadeia carbônica) + PENTANO (do hidrocarboneto) = 2,3-dibromo-pentano

Vídeos sobre as funções orgânicas

Que tal conferir agora alguns vídeos sobre a matéria para conhecer melhor as funções orgânicas? Acompanhe abaixo:

Revisão – funções orgânicas

Nesse vídeo, você acompanha uma revisão sobre as funções vistas anteriormente de uma maneira mais prática, para reconhecer e diferenciar cada uma delas.

Como diferenciar funções orgânicas?

Aqui, você vê como é possível diferenciar as diversas funções que podem existir em uma mesma molécula química.

Exercícios de vestibular sem complicações

Já nesse vídeo, o professor Marcelo explica como resolver exercícios de vestibular sem medo. Vale a pena conferir!

Em química orgânica, existe uma grande variedade de compostos. A maneira encontrada para categorizá-los foi por semelhança – muitas vezes, características físico-químicas -, em que os compostos com uma mesma sequência de átomos em sua estrutura seriam da mesma classe. Que tal aprender um pouco mais sobre as funções oxigenadas, conhecendo os principais compostos de cada uma delas?

Referências