Funções orgânicas

Elas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com características parecidas, aspecto muito importante na química orgânica.

As funções orgânicas são os grupos de compostos químicos com propriedades físico-químicas semelhantes por conta de suas estruturas que contêm um grupo funcional em comum. Os grupos funcionais são a sequência de átomos que compõem parte da molécula e são específicos de cada função orgânica. Além disso, o grupo funcional garante, ainda, uma nomenclatura específica para cada função.

Como identificar uma função orgânica?

Para tal, é preciso estudar a estrutura de uma molécula na busca de um grupo funcional conhecido. A partir disso, analisando os átomos presentes e o tipo de ligação existente entre eles, é possível determinar o tipo de função orgânica da molécula em questão, além da nomenclatura correta dela.

De modo geral, os compostos orgânicos se diferenciam dos compostos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono diretamente ligados aos átomos de hidrogênio ou distribuídos em uma longa cadeia carbônica. Um exemplo desta diferença é o metano (CH4) e o ácido carbônico (H2CO3):

(Imagem: Reprodução)

Principais funções orgânicas

Existem mais de 50 funções orgânicas diferentes, mas apenas algumas delas são mais recorrentes e mais importantes de se estudar. São elas: Hidrocarbonetos, Álcoois, Fenóis, Éteres, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, Aldeídos, Ésteres, Aminas, Amidas e Haletos Orgânicos

Todo Estudo

Hidrocarbonetos

São denominados hidrocarbonetos os compostos orgânicos que possuem somente os átomos de carbono e hidrogênio em sua estrutura, sendo sua fórmula geral a CxHy.

São classificados de acordo com o tipo de ligação (simples, dupla ou tripla) presente entre os átomos de carbono, além do fato de a cadeia ser aberta ou cíclica.

Nomenclatura

A nomenclatura é dada de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC):

  • O prefixo indica o número de carbonos presentes na molécula: MET para 1 C, ET para 2 C, PROP para 3 C, BUT para 4 C e assim por diante;
  • O elemento que vem a seguir indica o tipo de ligação encontrada na molécula, geralmente indicado pelo número do carbono em que se encontra a insaturação (ligação dupla ou tripla), caso exista (começando a contar os carbonos da cadeia a partir do lado mais próximo da insaturação). Usa-se AN quando não possui insaturações, EN para ligação dupla e IN para ligação tripla.
  • Por fim, o sufixo é somente a letra O, indicando a classe dos hidrocarbonetos.
  • Quando a cadeia for fechada (cíclica), adiciona-se a palavra ciclo no início da nomenclatura.
  • Exemplos:

    (Imagem: Reprodução)

    BUT (dos quatro C na cadeia) + AN (das simples ligações) + O (sufixo para hidrocarbonetos) = Butano

    (Imagem: Reprodução)

    3-METIL (do grupo metil ramificado no carbono 3) + PENT (dos cinco C na cadeia) + 2-EN (da ligação dupla no carbono 2) + O (sufixo para hidrocarbonetos) = 3-metil-pent-2-eno

    Álcoois

    Os álcoois possuem em sua estrutura molecular um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados aos átomos de carbono saturado (que realiza somente ligações simples). Estes carbonos, por sua vez, podem estar ligados a uma cadeia carbônica. Por isso, a representação geral de um álcool é dada pelo grupo OH ligado a um substituinte R, indicando a cadeia.

    (Imagem: Reprodução)

    Os álcoois são divididos de acordo com a quantidade de hidroxilas, ou grupos álcoois, presentes na molécula. Um grupo álcool caracteriza um monoálcool, que pode ser primário, secundário ou terciário, de acordo com o tipo de carbono onde se encontra a hidroxila. Quando há dois grupos OH, é chamado de diálcool. Três ou mais, é denominado poliálcool.

    Nomenclatura

    Os álcoois são nomeados de maneira similar aos hidrocarbonetos, substituindo o sufixo O por OL. Deve-se começar a contagem dos carbonos partindo da extremidade da cadeia mais próxima ao grupo -OH e também indicar, de acordo com o número do carbono, a posição do grupo álcool presente.

    Exemplos:

    (Imagem: Reprodução)

    PROP (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + 1-OL (posição da hidroxila e sufixo para álcoois) = Propan-1-ol

    (Imagem: Reprodução)

    BUT (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + 2-OL (posição da hidroxila e sufixo para álcoois) = Butan-2-ol

    Fenóis

    Fenóis são constituídos de um ou mais grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um anel aromático, fato que faz com que sejam diferentes dos álcoois comuns. São classificados de acordo com a quantidade de hidroxilas ligadas ao anel, sendo monofenol (1 OH), difenol (2 OH) ou polifenol (3 ou mais OH)

    (Imagem: Reprodução)

    Nomenclatura

    Há várias maneiras de se nomear os fenóis, todas partindo do pressuposto de que o anel aromático é a cadeia principal na hora de numerar os carbonos, onde se encontram os substituintes. A mais simples delas é de adicionar o radical correspondente ao substituinte antes da palavra fenol.

    Exemplos:

    (Imagem: Reprodução)

    2-ETIL (posição e nome do substituinte em ordem alfabética) + 3-METIL (posição e nome do segundo substituite) + fenol (nomenclatura da classe) = 2-etil-3-metil-fenol

    (Imagem: Reprodução)

    2,4,6-tricloro (posições e nome do substituinte) + fenol (nomenclatura da classe) = 2,4,6-tricloro-fenol

    Éteres

    Os éteres são constituídos por moléculas onde um átomo de Oxigênio se encontra ligado entre duas cadeias carbônicas. Eles podem ser simétricos, quando as duas cadeias substituintes forem iguais, ou assimétricos, quando forem diferentes.

    (Imagem: Reprodução)

    Nomenclatura

    De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos éteres é feita separando os dois radicais da molécula em simples (menor número de carbonos) e complexo (maior número de C). Sendo assim, o nome do éter segue a estrutura:

    Radical mais simples + OXI (referente aos éteres) + Radical Complexo + terminação de hidrocarbonetos

    Quando for um éter simétrico, é só adicionar a palavra ÉTER antes do nome do radical.

    Exemplos:

    (Imagem: Reprodução)

    ÉTER (referente à função) + ETIL (referente aos radicais do éter simétrico) + ICO (referente à terminação do radical) = Éter etílico

    (Imagem: Reprodução)

    MET (do radical mais simples) + OXI (referente aos éteres) + PROP (do radical mais complexo) + AN (das simples ligações) + O (terminação de hidrocarboneto) = Metóxi propano

    Cetonas

    As cetonas são constituídas de uma carbonila (C=O) secundária, ou seja, ligada à dois substituintes orgânicos (R1 e R2). Elas podem ser, assim como os éteres, simétricas ou assimétricas, dependendo dos grupos R1 e R2. Estes dois grupos podem, ainda, estar unidos entre si, fazendo com que a cetona seja cíclica.

    (Imagem: Reprodução)

    Nomenclatura

    A nomenclatura das cetonas, segundo a IUPAC, é feita apenas trocando o sufixo -o dos hidrocarbonetos por -ona. As cetonas podem também ser nomeadas de acordo com os radicais que estão ligados à carbonila, onde primeiramente, por ordem crescente dos números de carbonos, são colocados os radicais correspondentes, terminando com a palavra “cetona”, mas essa forma não é a oficial.

    Exemplos:

    (Imagem: Reprodução)

    PROP (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + ONA (sufixo para cetonas) = Propanona, ou dimetil-cetona

    (Imagem: Reprodução)

    HEX (dos seis C na cadeia) + AN (das simples ligações) + 3-ONA (sufixo para cetonas, indicando o número do carbono em que se encontra) = Hexan-3-ona, ou metil-propil-cetona

    Aldeídos

    Aldeído é a classe de compostos orgânicos que possuem uma carbonila (C=O) no final da cadeia carbônica, como representado abaixo, fazendo com que o C da carbonila seja um carbono primário (de um lado há a cadeia carbônica e de outro um átomo de Hidrogênio).

    (Imagem: Reprodução)

    Nomenclatura

    Os aldeídos são nomeados de modo parecido ao dos álcoois, substituindo a terminação O dos hidrocarbonetos, desta vez, por AL. A contagem dos carbonos começa a partir do grupo funcional. Apesar disso, muitos são conhecidos por seus nomes usuais, como é o caso do formol (metanal).

    Exemplos:

    (Imagem: Reprodução)

    BUT (dos quatro C na cadeia) + AN (das simples ligações) + AL (sufixo para aldeídos) = Butanal

    (Imagem: Reprodução)

    2-METIL (do substituinte da posição 2) + PROP (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + AL (sufixo para aldeídos) = 2-metil-propanal

    Ácidos Carboxílicos

    São os compostos orgânicos que possuem em sua estrutura uma (ou mais) carboxila (RCOOH) ligada à cadeia carbônica.

    (Imagem: Reprodução)

    O hidrogênio do grupo carboxila é levemente ácido, dando a característica dos compostos dessa classe do pH um pouco menor do que 7.

    Nomenclatura

    Para nomear os ácidos carboxílicos é facil: começamos com a palavra “ácido”, seguido pelo nome correspondente ao número de carbonos da cadeia que forma a molécula, pelo tipo de ligação da mesma maneira dos hidrocarbonetos e pela terminação OICO, característica desta classe.

    Exemplos:

    (Imagem: Reprodução)

    ÁCIDO (referente à função) + PROP (dos quatro C na cadeia) + AN (das simples ligações) + OICO (sufixo para ácidos carboxílicos) = Ácido Propanoico

    (Imagem: Reprodução)

    ÁCIDO (referente à função) + 3-METIL (do substituinte da posição 3) + PENT (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + OICO (sufixo para ácidos carboxílicos) = Ácido 3-metil-pentanoico

    Ésteres

    É conjunto de compostos que possuem no meio de sua estrutura uma carbonila substituída por uma cadeia carbônica de um lado (R) e um oxigênio ligado a outra cadeia carbônica do outro, como representado abaixo:

    (Imagem: Reprodução)

    Nomenclatura

    É formada por um prefixo que indica o número de carbonos do radical da extremidade e não possui o oxigênio (o carbono da carbonila entra na contagem) + um intermediário (indicador do tipo da ligação química existente neste radical) + sufixo oato de (característico dos ésteres) + o mesmo para o segundo radical + sufixo ila.

    Exemplos:

    (Imagem: Reprodução)

    PROP (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + OATO (sufixo para ésteres) + de + ET (da outra cadeia) + ILA = Propanoato de etila

    (Imagem: Reprodução)

    2-METIL (do substituinte na posição 2) + PROP (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + OATO (sufixo para ésteres) + de + MET (da outra cadeia) + ILA = 2-metil-propanoato de metila

    Aminas

    Estes compostos orgânicos são derivados da amônia (NH3). Eles surgem quando os hidrogênios são substituídos por cadeias orgânicas.

    (Imagem: Reprodução)

    As aminas podem ser primárias – quando ligadas a apenas um substituinte e dois átomos de hidrogênio -, secundárias ou terciárias (dois e três substituintes, respectivamente).

    Nomenclatura

    A nomenclatura é feita com o nome do substituinte primeiro, seguido da terminação amina. Quando esta for secundária ou terciária, a posição do substituinte que também se encontra ligado ao nitrogênio é indicada pela letra N.

    Exemplos:

    (Imagem: Reprodução)

    MET (do substituinte com um átomo de C) + IL (terminação do radical) + AMINA (terminação da classe) = Metilamina

    (Imagem: Reprodução)

    N-METIL (do substituinte com um átomo de C de um lado do Nitrogênio) + PROP (dos 3 C na cadeia) + AN (das ligações simples) + 2-AMINA (terminação da classe com a indicação de qual carbono está ligada na cadeia carbônica) = N-metil-propan-2-amina

    Amidas

    Também são compostos orgânicos derivados da amônia, estruturalmente semelhantes aos ácidos carboxílicos, se diferenciando pela substituição da hidroxila (OH) pelo grupamento amino (NH2)

    (Imagem: Reprodução)

    Nomenclatura

    A nomenclatura parte do principio dos hidrocarbonetos, adicionando a palavra “amida” ao final.

    Exemplos:

    (Imagem: Reprodução)

    BUTANO (nome do hidrocarboneto correspondente) + AMIDA (representando o grupo funcional) = Butanoamida

    (Imagem: Reprodução)

    2-METIL (referente ao substituinte no carbono 2) + PROPANO (nome do hidrocarboneto correspondente) + AMIDA (representando o grupo funcional) = 2-metil-propanoamida

    Haletos Orgânicos

    São funções que possuem em sua estrutura um halogênio (Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo).

    (Imagem: Reprodução)

    Haletos orgânicos são compostos formados pela substituição de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto por um átomo de halogênio. Geralmente são tóxicos e danosos para os seres vivos.

    Nomenclatura

    É dada pelo nome do halogênio substituinte seguido do hidrocarboneto correspondente à cadeia carbônica.

    Exemplos:

    (Imagem: Reprodução)

    CLORO (do halogênio) + PROPANO (do hidrocarboneto) = Cloro-propano

    (Imagem: Reprodução)

    2,3-DIBROMO (dos dois halogênios nas posições 2 e 3 da cadeia carbônica) + PENTANO (do hidrocarboneto) = 2,3-dibromo-pentano

    Vídeos sobre as funções orgânicas

    Vamos conferir agora alguns vídeos sobre a matéria para conhecermos melhor as funções orgânicas.

    Revisão – Funções orgânicas

    Neste vídeo, temos uma revisão sobre as funções que vimos anteriormente de uma maneira mais prática para reconhecermos e diferenciarmos cada uma delas.

    Como diferenciar funções orgânicas?

    Neste vídeo, vemos como é possível diferenciar as diferentes funções que podem existir em uma mesma molécula química.

    Exercícios de vestibular sem complicações!


    Neste vídeo, o professor Marcelo explica como resolver exercícios de vestibular sem medo. Vale a pena conferir!

    Em química orgânica, existe uma grande variedade de compostos. A maneira encontrada para categorizá-los foi por semelhança – muitas vezes, características físico-químicas – onde os compostos com uma mesma sequência de átomos em sua estrutura seriam da mesma classe. Que tal aprender um pouco mais sobre as funções oxigenadas, conhecendo os principais compostos de cada uma das funções?

    Referências

    Atkins, P.W., Jones, L. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

    Lucas Makoto Tanaka dos Santos
    Por Lucas Makoto Tanaka dos Santos

    Bacharel em Química pela Universidade Estadual de Maringá (UEM), mestrando em Química Analítica, com ênfase em desenvolvimento de métodos analíticos, metabolômica e espectrometria de massas no Laboratório de Biomoléculas e Espectrometria de Massas (LaBioMass), na mesma universidade.

    Como referenciar este conteúdo

    Tanaka dos Santos, Lucas Makoto. Funções orgânicas. Todo Estudo. Disponível em: https://www.todoestudo.com.br/quimica/funcoes-organicas. Acesso em: 04 de August de 2020.

    Exercícios resolvidos

    1.

    O aspartame (figura) é um adoçante artificial não-sacarídeo cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose, o nosso açúcar de mesa.

    Sua estrutura consiste de diferentes funções orgânicas. Sabendo disso e com o que aprendemos até agora, quais são estas funções?


    As funções orgânicas existentes são ácido carboxílico (1), amina (2), amida (3) e éster (4).

    2. [UNESPAR - 2015]

    A nomenclatura dos compostos orgânicos é feita de tal modo que no próprio nome há uma indicação da função à qual a substância pertence. Considere a relação: ácido propanoico, butanal, propanona e butanol. Indique a alternativa que representa a função de cada um dos compostos respectivamente:

    A) álcool, aldeído, cetona, ácido carboxílico;

    B) ácido carboxílico, aldeído, cetona, álcool;

    C) ácido carboxílico, aldeído, álcool, cetona;

    D) aldeído, álcool, cetona, ácido carboxílico;

    E) cetona, ácido carboxílico, álcool, éter.

    Resposta correta:
    B) ácido carboxílico, aldeído, cetona, álcool;

    3.

    Uma substância que pode ser utilizada no tratamento de pneumonia é a cefalexina, cuja estrutura é mostrada a seguir:

    Quais as funções orgânicas, das vistas até agora, que estão presentes na estrutura da cefalexina?

    Amina (1), Amida (2 e 3) e ácido carboxílico (4)

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