Cetonas

Chamamos de cetonas os compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila.

Cetonas são compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila (C = O) em um carbono secundário da cadeia, apresentando-se, portanto, entre dois carbonos. São classificadas de acordo com a quantidade dessas carbonilas. Quando apresenta somente um grupo, é denominado monocetona, quando há dois, chamamos de dicetona, e quando são três, chamamos de tricetona. Quando os radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, chamamos de cetona simétrica, e quando são diferentes, chamamos de cetona assimétrica.

Fontes e propriedades

Quando com até dez átomos de carbono, as cetonas de cadeias menores encontram-se no estado líquido e menos densas do que a água, quando encontram-se em condições ambientes. No geral, de outras formas, são encontradas na forma sólida.

A cetona propanona é totalmente solúvel em água, e as cetonas líquidas são parcialmente solúveis, enquanto as sólidas são insolúveis. Além disso, a solubilidade das cetonas em água, em decorrência da maior polaridade da carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio, é maior que a dos aldeídos.

Quando menores, as cetonas apresentam-se com cheiro agradável, sendo encontradas em óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. São usadas normalmente como matéria prima para solventes de tintas, vernizes, esmaltes, além da preparação de seda e de medicamentos. A que apresenta maior importância no que se refere ao comércio, é a propanona, conhecida popularmente como acetona, usada para remoção de esmaltes de unha (imagem abaixo). São várias, ainda, as formas de obter as cetonas em laboratório, mas a mais comum é a oxidação de álcoois secundários.

Imagem: Reprodução

Referências

Química – Diamantino Fernandes Trindade, Márcio Pugliesi

Por Natália Petrin
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01. [UFRJ-modificada] A banana e a maçã escurecem quando são descascadas e guardadas por algum tempo. A laranja e o tomate não escurecem, por não possuírem a substância orto-hidroquinona. Para evitar o escurecimento, a sabedoria popular manda colocar gotas de limão sobre as bananas e maçãs cortadas, pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da enzima, diminuindo a velocidade da seguinte reação:

 

a) Explique por que a salada de frutas não escurece quando contém laranja.

b) Diga a que função química pertence a orto-benzoquinona.

 

 

02. [U. Católica de Salvador] A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:

a) C3H6O

b) C3H7O

c) C3H8O

d) C3H8O2

e) C3H8O3

01. [a) A laranja contém um inibidor enzimático que é o ácido cítrico.

b) Função cetona.]

02. [a) A cetona, também conhecida como propanona possui fórmula molecular C3H6O:]

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