Ésteres

Os ésteres constituem a função orgânica caracterizada pelo grupo R-COO-R’. Muitos são usados como flavorizantes de alimentos. São originados da reação de um ácido carboxílico com um álcool.

Os ésteres são compostos que, geralmente, possuem odores adocicados e agradáveis. Sendo assim, muitos são utilizados como aromatizantes e flavorizantes de alimentos. É uma função orgânica caracterizada pela presença de R-COO-R’. Aprenda sobre essa classe de substâncias oxigenadas, sua classificação e nomenclatura. Além disso, veja quais são os principais ésteres e suas aplicações.

O que são ésteres

Os ésteres são compostos orgânicos que originados da união entre um ácido carboxílico e um álcool. O grupo funcional é representado por R-COO-R’, onde R e R’ são cadeias carbônicas e COO indica um oxigênio ligado a uma carbonila. Geralmente os ésteres possuem cheiro doce e agradável, principalmente os de baixo peso molecular. Por isso, eles são vastamente empregados em indústrias alimentícias para garantir sabor e aroma de frutas em bebidas e outros alimentos.

A reação que dá origem a um éster é chamada “esterificação”. Os ésteres de massa molar baixa, ou seja, de até 180 g/mol, são pouco solúveis em água. Além disso, eles são menos densos que a água. Por outro lado, aqueles ésteres cuja massa molar é alta, suas cadeias carbônicas são grandes e, por isso, eles são muito apolares. Isso faz com que essas moléculas de alta massa molar sejam completamente insolúveis em água.

Classificação

Os ésteres podem ser classificados conforme o tamanho das cadeias carbônicas das substâncias que dão origem a eles. Essa classificação é dividida em essências de frutas, lipídeos e ceras. Veja mais sobre o que cada uma delas significa.

  • Essências de frutas: quando as moléculas de origem possuem cadeias carbônicas pequenas. Recebem esse nome pois são usados para dar aroma e sabor de frutas à alimentos e bebidas, visto que esses ésteres possuem cheiro adocicado
  • Lipídeos: também chamados de triésteres, os lipídeos contam com três grupos funcionais do tipo éster. É formado pela união de um ácido graxo (ácido carboxílico de cadeia longa) e um glicerol (um álcool com três hidroxilas). São os principais componentes de manteigas e margarinas.
  • Ceras: são os ésteres formados a partir de ácido graxo de cadeia carbônica com mais de 10 carbonos. Diferente dos lipídios, as ceras possuem somente um grupo funcional éster. As ceras são produzidas por plantas e animais, que funcionam como um revestimento externo para desacelerar a perda de água.

Como ressaltado, a classificação dos ésteres é feita conforme o tamanho das cadeias carbônicas de seus compostos de origem. Nesse sentido, veja como é a reação de esterificação usada para obter as substâncias dessa classe química.

Como são obtidos

A principal reação de formação dos ésteres é chamada “esterificação de Fischer”. Ela é uma reação de substituição que combina ácidos carboxílicos (R-COOH) com álcoois (R’-OH) para formar um éster (R-COO-R’) pela eliminação de água. É uma reação lenta, por isso é catalisada por ácidos inorgânicos como o ácido clorídrico (HCl) ou o sulfúrico (H2SO4).

Nomenclatura dos ésteres

É formada por um prefixo que indica o número de carbonos do radical da extremidade e não possui o oxigênio (o carbono da carbonila entra na contagem) + um intermediário (ligações simples, duplas ou triplas; AN, EN ou IN, respectivamente) + sufixo oato de (característico dos ésteres) + o mesmo para o segundo radical (vizinho ao oxigênio) + sufixo ila.

Um exemplo é o propanoato de etila (CH3CH2COOCH2CH3): PROP (dos três C na cadeia) + AN (das simples ligações) + OATO (sufixo para ésteres) + de + ET (da outra cadeia) + ILA

Principais ésteres e suas aplicações

Como já comentado, a presença de éster em essências alimentícias é satisfatória, visto que ele possui aromas agradáveis que remetem às frutas, principalmente aqueles de massa molar baixa. Apesar disso, outros ésteres são usados com diferentes finalidades. Veja alguns dos principais ésteres e suas aplicações.

  • Butanoato de etila: é o flavorizante usado para dar sabor de morango, abacaxi ou banana em alimentos e bebidas;
  • Etanoato de octila: garante o sabor de laranja em doces e essências
  • Etanoato de pentila: aroma de banana
  • Triglicerídeos: são os componentes de óleos e gorduras, constituídos principalmente de triésteres. São usado, ainda, para produção de biodiesel e sabão;
  • Poliéster: é um polímero formado pela repetição de unidades de ésteres. O principal deles é o politereftalato de etileno (PET), usado em garrafas PET ou em alguns tipos de fibras têxteis sintéticas.

Esses são alguns dos principais exemplos de aplicações dos ésteres. Os triésteres presentes no óleo de cozinha são essenciais para o reaproveitamento desse descarte, já que é a fonte principal para a produção de biodiesel, na reação de transesterificação.

Vídeos sobre a função orgânica do éster

Agora que o conteúdo foi apresentado, veja alguns vídeos selecionados para ajudar a compreender o tema do estudo de química orgânica.

Tudo sobre os ésteres e sua nomenclatura

Um éster corresponde a uma molécula de uma função orgânica carbonilada e derivada da reação entre um ácido carboxílico e um álcool. Seu principal uso é como flavorizante de alimentos e bebidas. Veja como identificar e alguns exemplos de como fazer a nomenclatura correta de compostos dessa função orgânica.

Aplicação dos ésteres como flavorizantes

As moléculas da classe dos ésteres possuem odores característicos e, geralmente, adocicados. Por isso, uma das maiores finalidades das substâncias dessa classe é como flavorizante, ou seja, como modo de agregar sabores e aromas às bebidas e alimentos. Veja os principais ésteres usados como flavorizantes na indústria de alimentos, junto com suas fórmulas moleculares.

Exercício resolvido sobre a quebra de um éster

Uma das reações pelas quais um éster pode passar é chamada de hidrólise. Nela, ocorre uma quebra na ligação entre o carbono carbonílico com o oxigênio vizinho. O resultado é a formação de duas moléculas, um ácido carboxílico e um álcool. Veja a resolução de um exercício do ENEM sobre esse assunto.

Em síntese, os ésteres são compostos orgânicos utilizados como aromatizantes e flavorizantes de alimentos, visto que possuem aromas adocicados. Aqueles que possuem cadeia carbônica maior estão presentes em óleos, gorduras e ceras, alguns usados na produção de biodiesel. Não pare de estudar por aqui, veja também sobre outras funções orgânicas.

Referências

Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente (2005) – Peter Atkins e Loretta Jones
Química: a ciência central (1999) – Theodore L. Brown, Eugene H. LeMay, Bruce E. Bursten e Julia R. Burdge
Química Orgânica (1976) – T. W. Graham Solomons
Química Orgânica – Volume 1 (1987) – Paula Yurkanis Bruice

Lucas Makoto Tanaka dos Santos
Por Lucas Makoto Tanaka dos Santos

Bacharel em Química pela Universidade Estadual de Maringá (UEM), mestrando em Química Analítica, com ênfase em desenvolvimento de métodos analíticos, metabolômica e espectrometria de massas no Laboratório de Biomoléculas e Espectrometria de Massas (LaBioMass), na mesma universidade.

Como referenciar este conteúdo

Tanaka dos Santos, Lucas Makoto. Ésteres. Todo Estudo. Disponível em: https://www.todoestudo.com.br/quimica/esteres. Acesso em: 26 de November de 2021.

Exercícios resolvidos

1. [UFPI]

Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo

a) Acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.

A nomenclatura correta da primeira molécula é etanoato de pentila porque a porção ligada à carbonila tem dois átomos de carbono (contando o C da carbonila) e o outro lado possui 5, prefixo pent. Nesse mesmo raciocínio, a nomenclatura fica butanoato de etila. Então a alternativa correta é a letra B.

2. [UFLavras - MG]

O butirato de etila, largamente utilizado na indústria, é a molécula que confere sabor de abacaxi a balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse composto é classificado como

a) álcool
b) éster
c) aldeído
d) ácido
e) cetona

Conforme seu nome, com a primeira palavra terminada em -ato, e a segunda em -ila, essa molécula é da classe dos ésteres, portanto a alternativa correta é a letra b) éster.

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