Funções nitrogenadas

O nitrogênio é um dos elementos fundamentais da química orgânica, e os compostos que o possuem em sua estrutura são chamados de nitrogenados.

Funções nitrogenadas são funções orgânicas que possuem um ou mais átomos de nitrogênio em sua estrutura. Elas podem ser divididas em várias classes, entre as quais estão as aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e os nitrocompostos. Veremos a seguir como cada um desses grupos é caracterizado e nomeado. Acompanhe:

Aminas

funções nitrogenadas amina

Aminas são os compostos orgânicos nitrogenados derivados da amônia (NH3), o que resulta em uma troca total ou parcial dos átomos de hidrogênio da molécula por substituintes hidrocarbônicos (radicais alquilas ou arilas), representados pela letra R. Elas podem ser classificadas como simples, quando os substituintes são todos iguais, ou mistas, quando os substituintes são diferentes. São utilizadas na fabricação de sabões, medicamentos e corantes (a anilina).

As aminas são encontradas nos três estados físicos da matéria, variando suas propriedades físicas. Uma característica constante é sua basicidade, visto que elas possuem valores de pH maiores que sete em soluções aquosas. Elas ainda podem ser classificadas como primária, secundária ou terciária, de acordo com a quantidade de substituintes que possuem.

Classificação

  • Primária: as aminas desse tipo possuem apenas um substituinte em sua estrutura, sendo aminas terminais, já que o grupo funcional se encontra em uma extremidade da molécula.
  • Secundária: já as desse tipo possuem apenas um hidrogênio ligado ao nitrogênio, ou seja, possuem dois grupos substituintes.
  • Terciária: também chamadas de saturadas, elas têm três grupos substituintes ligados ao átomo de nitrogênio.

amina primaria secundaria terciaria

Nomenclatura

Para nomear as aminas, segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), utilizamos o prefixo referente à cadeia carbônica principal seguido do sufixo amina. Quando os substituintes são iguais, adicionamos o prefixo di ou tri. Para aminas secundárias e terciárias, identificamos os grupos R ligados ao nitrogênio com a letra N.

Exemplos:
trimetilamina

Tri (dos três grupos iguais) + metil (da cadeia carbônica dos substituintes) + amina (sufixo para aminas) = trimetilamina

4,6-dimetil-heptan-3-amina

4,6-dimetil (da posição dos dois grupos metil) + heptan (da cadeia carbônica) + 3-amina (sufixo e posição do grupo funcional) = 4,6-dimetil-heptan-3-amina

Amidas

funções nitrogenadas amida

As amidas são compostos com fórmula geral RC(=O)NR’R”, em que, assim como anteriormente, os grupos R podem ser átomos de hidrogênio ou substituintes hidrocarbônicos. Também são classificadas como primárias, secundárias ou terciárias, de acordo com a substituição de grupos no nitrogênio do grupo funcional, seguindo o padrão das aminas.

São utilizadas na fabricação de alguns polímeros, como os plásticos nylon e kevlar, além de constituírem os aminoácidos essenciais formadores de proteínas. Também são utilizadas em medicamentos, fertilizantes e outras resinas.

Nomenclatura

Para nomear os compostos pertencentes ao grupo das amidas, é só adicionar o sufixo amida após o prefixo semelhante ao dos hidrocarbonetos, que corresponde à cadeia carbônica.

Exemplos:
etanamida

Etan (da cadeia carbônica com dois carbonos) + amida (sufixo para amidas) = etanamida

N,N-etil,metil-propanamida

N,N-etil,metil (dos substituintes ligados ao nitrogênio) + propan (da cadeia carbônica com três carbonos) + amida (sufixo para amidas) = N,N-etil,metil-propanamida

Nitrilas

nitrila

Também chamada de grupo cianeto, as nitrilas são os compostos orgânicos que possuem o grupo funcional RC≡N em sua estrutura. Em sua forma inorgânica livre, ou seja, na forma de sal, o grupo cianeto (CN) é extremamente tóxico. Porém, a maioria dos compostos orgânicos que o possuem tem baixa toxicidade.

As nitrilas são encontradas em diversos polímeros e borrachas, entre eles a supercola, em que o polímero ativo é o cianoacrilato. Além disso, são utilizadas na fabricação de corantes e alguns fertilizantes.

Nomenclatura

É dada pela adição do sufixo nitrila depois do nome do hidrocarboneto correspondente da cadeia carbônica principal da molécula.

Exemplos:
etanonitrila

Etano (hidrocarboneto com 2 carbonos) + nitrila = etanonitrila

2-metil-propanonitrila

2-metil-propano (do hidrocarboneto) + nitrila = 2-metil-propanonitrila

Isonitrilas

funções nitrogenadas isonitrila

Sua estrutura é semelhante à da nitrila. A diferença é que, aqui, o elemento ligado ao substituinte é o próprio nitrogênio (e não mais o carbono). Portanto, as isonitrilas possuem o grupo funcional RN≡C. Vale ressaltar que, por conta da estrutura, esse grupo funcional pode ser representado com um equilíbrio de ressonância, para que os átomos fiquem eletronicamente estáveis na ligação química.

As isonitrilas são muito utilizadas em etapas de sínteses orgânicas, mas são substâncias extremamente tóxicas.

Nomenclatura

A nomenclatura é feita utilizando o prefixo isocianeto (sinônimo de isonitrila) seguido do nome do radical hidrocarbônico da cadeia presente.

Exemplos:
isocianeto de metila

Isocianeto de metila (cadeia carbônica de um carbono só)

isocianeto de fenila

Isocianeto de fenila (radical correspondente ao grupo fenil aromático)

Nitrocompostos

nitrocompostos

Os nitrocompostos são aqueles que possuem um ou mais grupos nitro (-NO2) em sua composição, ligado a uma cadeia carbônica.

Os compostos que possuem esse grupo funcional são, muitas vezes, utilizados em explosivos, por conta da alta reatividade que possuem. Existem outros que são utilizados como solventes em reações orgânicas, como o nitrobenzeno.

Nomenclatura

É realizada adicionando a palavra nitro antes do nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia carbônica principal.

Exemplos:
nitropropano

Nitropropano (cadeia de 3 carbonos)

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

2,4,6-trinitrotolueno (três grupos nitros ligados nas posições 2, 4 e 6 do tolueno) (TNT)

Vídeos sobre as funções nitrogenados

Agora, vamos aprofundar mais nosso conhecimento com videoaulas sobre os grupos funcionais nitrogenados. Confira:

Mergulhando no mundo das aminas

Com esse vídeo, vamos aprender sobre as aminas de uma forma mais aprofundada, com vários exemplos de compostos para treinar a nomenclatura.

As nitrilas e nitrocompostos

Aqui, conhecemos mais sobre as nitrilas e os nitrocompostos – essas funções que possuem ligações duplas e triplas na estrutura molecular.

Funções nitrogenadas: quais são?

Já nesse vídeo, temos um apanhado geral sobre as funções nitrogenadas como um todo. Acompanhe!

Em síntese, as funções orgânicas que possuem átomos de nitrogênio em seus grupos funcionais são chamadas de funções nitrogenadas. Elas fazem parte de muitos compostos e são muito importantes para o estudo da química orgânica. Aproveite para aprender também sobre os compostos das funções oxigenadas.

Referências

Atkins, P. W.; Jones, Loretta . Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. Volume único. 3. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006.

Lucas Makoto Tanaka dos Santos
Por Lucas Makoto Tanaka dos Santos

Bacharel em Química pela Universidade Estadual de Maringá (UEM), mestrando em Química Analítica, com ênfase em desenvolvimento de métodos analíticos, metabolômica e espectrometria de massas no Laboratório de Biomoléculas e Espectrometria de Massas (LaBioMass), na mesma universidade.

Como referenciar este conteúdo

Tanaka dos Santos, Lucas Makoto. Funções nitrogenadas. Todo Estudo. Disponível em: https://www.todoestudo.com.br/quimica/funcoes-nitrogenadas. Acesso em: 15 de August de 2020.

Exercícios resolvidos

1. [UPF 2015 (adaptada)]

Com relação às aminas, assinale a alternativa correta.

A – Amina é todo composto orgânico derivado da amônia pela substituição de um, dois ou três nitrogênios por substituintes orgânicos.
B – Aminas apresentam comportamento ácido em razão de terem, em sua composição, um átomo de nitrogênio que pode compartilhar seu par isolado.
C – Aminas são compostos polares; as aminas primárias e as secundárias podem fazer ligações de hidrogênio, o que não ocorre com as terciárias.
D – O composto butan-1-amina apresenta 4 átomos de carbono em sua estrutura e tem o grupo funcional como terminal.

A – Os hidrogênios é que são substituídos.
B – Apresentam comportamento básico.
C – São apolares por conta do par de elétrons livres.
D – Correto

2.

Assinale a amida que apresenta o maior número de ramificações na cadeia carbônica e no nitrogênio do grupo amida.

a) N,N-fenil-metilpentanamida
b) N-metilbutanamida
c) N,N-etil-5,5-trimetil-heptanamida
d) N,N-diemetiletanamida
e) N,N-etil-t-butil-3,5,5-trimetil-heptanamida

a) N,N-fenil-metilpentanamida: duas ramificações no nitrogênio
b) N-metilbutanamida: uma ramificação no nitrogênio
c) N,N-dietil-5,5-dimetil-heptanamida: duas ramificações no nitrogênio e duas na cadeia carbônica
d) N,N-diemetiletanamida: duas ramificações no nitrogênio
e) N,N-etil-t-butil-3,5,5-trimetil-heptanamida: duas ramificações no nitrogênio e três na cadeia carbônica
Resposta correta: letra e)

Compartilhe

TOPO