Ácidos carboxílicos

Ácido carboxílico é um composto orgânico levemente ácido, constituído de ao menos uma carboxila na estrutura molecular. São usados para produção de alimentos, medicamentos, polímeros e solventes.

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura uma, ou mais, carboxila (R-COOH), ligada à cadeia carbônica. São compostos ácidos, visto que o hidrogênio da carboxila tem essa característica. Estão presentes em muitos alimentos, como o vinagre e as gorduras, conhecidas como ácidos graxos. Aprenda mais sobre essa função orgânica e seus compostos.

O que são ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são os compostos orgânicos que possuem pelo menos uma carboxila em sua estrutura. A carboxila se encontra sempre na extremidade da molécula e é representada como R-COOH, onde R representa uma cadeia carbônica (quando a molécula possui mais de dois C) ou um hidrogênio (no caso do ácido metanoico). O carbono da carboxila é ligado com uma ligação dupla com um dos oxigênios e com uma ligação simples com a hidroxila (-OH) remanescente.

São compostos do grupo dos ácidos, visto que em meio aquoso o hidrogênio da carboxila é ionizado, se tornado um íon H+. Sendo assim, a sua base conjugada (R-COO) é chamada de íon carboxilato. A estrutura desse ânion é estabilizada pela ressonância que existe pela deslocalização da carga negativa, fato que comprova a acidez dos compostos. Ou seja, como a molécula ionizada é mais estável que a molécula original, a tendência é sempre de liberar o íon H+ em solução, fazendo com que ela se torne ácida.

É uma função orgânica oxigenada, ou seja, que possuem átomos de oxigênio na estrutura que caracteriza a função. São compostos com muitas utilidades, como a produção de vinagre ou de outros alimentos como as gorduras, visto que são constituídas de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa, com pelo menos 12 carbonos), para fazer solventes orgânicos como os ésteres, além de ser útil na produção de perfumes, tecidos, corantes e desinfetantes.

Características dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos com propriedades únicas. Sendo assim, veja algumas das principais características das substâncias dessa classe.

  • Compostos de cadeia pequena, ou seja, com até quatro átomos de carbono, são solúveis em água;
  • Em temperatura ambiente, os compostos que possuem até 9 átomos de carbono na estrutura, contando o carbono da carboxila, são líquidos. Acima disso, eles passam a adquirir um aspecto de cera;
  • A maioria dos compostos desse grupo possuem nomes populares com origem nas fontes de onde são obtidos, como é o caso do ácido fórmico (ácido metanoico), que esta presente na picada de insetos como a formiga;
  • Possuem pontos de ebulição maiores que o da água, visto que a presença da carboxila possibilita a formação de ligações de hidrogênio entre duas moléculas, aumentando a interação intermolecular e, consequentemente, a temperatura de ebulição;
  • São compostos polares, principalmente pela presença da carboxila na estrutura molecular, porém esse caráter polar diminui conforme o tamanho da cadeia carbônica aumenta;
  • Geralmente, possuem odores fortes e irritantes, porém os ésteres formados de ácidos carboxílicos têm cheiro agradável, usados na produção de perfumes.

Essas são algumas características dos ácidos carboxílicos. Os ácidos orgânicos de cadeia longa não são solúveis em água, porém podem reagir com bases fortes, como o NaOH, formando sais de ácidos carboxílicos solúveis em água. Porém, de modo geral eles são todos solúveis em solventes orgânicos como éteres ou álcoois.

Principais ácidos carboxílicos

Como ressaltado, muitos compostos dessa classe são presentes no cotidiano. Os ácidos graxos, aqueles compostos que possuem mais de 12 átomos de carbono, estão presentes nos óleos e gorduras. Alguns compostos de cadeia menor também têm importância em diferentes aplicações. Veja alguns dos principais ácidos carboxílicos.

Ácido metanoico

ácido metanoico
Fórmula estrutural do ácido fórmico (ácido metanoico).

O ácido metanoico é formado apenas por um carbono, o próprio C da carboxila. O grupo R que representa a cadeia carbônica nessa molécula é apenas um átomo de hidrogênio. O nome popular desse composto é “ácido fórmico”, visto que ele foi extraído pela primeira vez a partir da destilação de formigas vermelhas. É justamente o composto presente na picada desses insetos que causa a ardência na pele. É um solvente orgânico muito usado em laboratórios de química.

Ácido etanoico

ácido etanoico
Fórmula estrutural do ácido acético (ácido etanoico).

Constituído de dois átomos de carbono, o ácido etanoico é conhecido popularmente como ácido acético, por conta da origem do latim da palavra “vinagre”, acetum. Sendo assim, esse é o ácido que está presente no vinagre de mesa, utilizado para temperar saladas. Nesse caso, a concentração de ácido acético no vinagre é baixa, de aproximadamente 4%. Em laboratório, pode ser usado como solvente, porém em maiores concentrações. Dessa vez, por ser concentrado, recebe o nome de ácido acético glacial, pois em temperaturas menores que 15 °C, cristais brancos parecidos com gelo começam a se formar nos recipientes que o contêm.

Ácido butanoico

ácido butanoico
Fórmula estrutural do ácido butírico (ácido butanoico).

Esse ácido com 4 átomos de carbono na estrutura está presente em manteigas, motivo pelo qual seu nome popular é “ácido butírico”, do grego boúturon, que significa manteiga. Apesar disso, ele é sintetizado no organismo quando bactérias presentes no estômago quebram fibras dietéticas. Industrialmente é usado na produção de tintas, além de ser convertido em ésteres de ácido butírico, que possuem odores agradáveis e são usados como flavorizantes.

Ácido benzoico

ácido benzoico
Fórmula estrutural do ácido benzoico

É o ácido carboxílico aromático mais simples de todos, constituído da ligação entre uma carboxila diretamente a um anel aromático. É um sólido de coloração branca utilizado principalmente para a produção de outras substâncias como o ácido salicílico (presente em produtos de beleza para a pele) e o ácido acetilsalicílico (remédio para dores de cabeça). Sua forma de sal, ou seja, que reagiu com hidróxido de sódio para formar o benzoato de sódio, é usada como conservante de alimentos.

Ácido etanodioico

ácido etanodioico
Fórmula estrutural do ácido oxálico (ácido etanodioico).

É o diácido (composto com dois grupos funcionais de ácidos carboxílicos) mais simples que pode existir, visto que é formado pela união direta de duas carboxilas. Seu nome comum é ácido oxálico, porque foi isolado pela primeira vez de plantas do gênero Oxalis. Suas principais aplicações são como fixador de tintura em tecidos, eliminação de ferrugem e branqueamento de tecidos e papeis.

Além de tudo isso, a função de ácido carboxílico está presente nos aminoácidos, os compostos formadores das proteínas e essenciais para a nutrição. Existe uma infinidade de ácidos carboxílicos e, atualmente, a maioria é produzida sinteticamente para suprir a produção em larga escala. Eles são usados na produção de polímeros, medicamentos, solventes e como aditivo de alimentos.

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

Para nomear os ácidos carboxílicos basta começar com a palavra “ácido”. A segunda parte do nome corresponde ao número de carbonos da cadeia que forma a molécula, considerando o C da carbonila, o tipo de ligação entre eles (ou seja, simples, dupla ou tripla; -AN, -EN ou -IN, respectivamente), e a terminação OICO, característica dessa classe. Não se esqueça de que, caso haja ramificações, é necessário identificá-las com o número do carbono em que ela se encontra.

Um exemplo é o Ácido 3-metil-pentanoico: ÁCIDO (referente à função) + 3-METIL (ramificação na posição 3) + PENT (dos cinco C na cadeia) + AN (das ligações simples) + OICO (sufixo para ácidos carboxílicos).

ácido 3-metil-pentanoico
Fórmula estrutural do ácido 3-metil-pentanoico, com a indicação dos carbonos enumerados para a nomenclatura correta da molécula.

Vídeos sobre os ácidos orgânicos

Agora que o conteúdo já foi apresentado, veja alguns vídeos selecionados para ajudar a compreender o tema do estudo de compostos orgânicos.

O que é um ácido carboxílico

Vinagre e picada de formiga têm em comum o fato de serem substâncias do mesmo grupo funcional, os ácidos carboxílicos. Veja com detalhes o que significa dizer que um composto é dessa classe. Além disso, veja exemplos de nomenclatura para nunca mais errar na hora de nomear os principais ácidos orgânicos.

Ácido carboxílico é uma função orgânica oxigenada

Também chamado de “carboxilácido”, um ácido carboxílico é um composto orgânico da classe de funções oxigenadas. Eles são classificados como alifáticos, se não possuem anéis aromáticos na estrutura, ou como ácidos aromáticos, caso contrário. É possível dividi-los também conforme a quantidade de carboxila presente na estrutura. Veja mais sobre essa função orgânica e saiba como é feita a nomenclatura das moléculas.

Resolução de exercício sobre ácidos orgânicos

As funções orgânicas são bastante cobradas em vestibulares de todo o Brasil. Veja a resolução de alguns exercícios que envolvem esse conteúdo para se preparar para a hora de realizar as provas de vestibulares. Ambos exercícios apresentados no vídeo são relacionados à nomenclatura desses compostos, a maneira mais comum de cobrar esse conteúdo.

Em síntese, os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem ao menos uma carboxila (R-COOH) na estrutura molecular. São levemente ácidos e presentes em inúmeras substâncias consumidas no cotidianos das pessoas. Não pare de estudar por aqui, aprenda também sobre outra classe de funções orgânicas, as funções nitrogenadas.

Referências

Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente (2005) – Peter Atkins e Loretta Jones
Química: a ciência central (1999) – Theodore L. Brown, Eugene H. LeMay, Bruce E. Bursten e Julia R. Burdge
Química Orgânica (1976) – T. W. Graham Solomons
Química Orgânica – Volume 1 (1987) – Paula Yurkanis Bruice

Lucas Makoto Tanaka dos Santos
Por Lucas Makoto Tanaka dos Santos

Bacharel em Química pela Universidade Estadual de Maringá (UEM), mestrando em Química Analítica, com ênfase em desenvolvimento de métodos analíticos, metabolômica e espectrometria de massas no Laboratório de Biomoléculas e Espectrometria de Massas (LaBioMass), na mesma universidade.

Como referenciar este conteúdo

Tanaka dos Santos, Lucas Makoto. Ácidos carboxílicos. Todo Estudo. Disponível em: https://www.todoestudo.com.br/quimica/acidos-carboxilicos. Acesso em: 07 de January de 2022.

Exercícios resolvidos

1. [ENEM]

Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa solubilidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão.

Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por exemplo, para o estearato de sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio:

Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado para a direita.

Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam de maneira:

a) mais eficiente em pH básico.
b) mais eficiente em pH ácido.
c) mais eficiente em pH neutro.
d) eficiente em qualquer faixa de pH.
e) mais eficiente em pH ácido ou neutro.

Quando o ânion do sabão sofre a hidrólise em água, ele forma o ácido carboxílico que é pouco solúvel em água. Este, por sua vez, não é eficiente na remoção das gorduras. É importante, então evitar essa formação do ácido carboxílico. Um jeito de fazer isso é pelo deslocamento do equilíbrio no sentido contrário a sua formação pela adição de íons hidróxidos (OH). Então um meio básico, rico nesses íons, favorece o deslocamento do equilíbrio no sentido de formação dos reagentes, ou seja, a forma iônica do sabão. Sendo assim, a alternativa correta é a letra a) mais eficiente em pH básico.

2. [MACK-SP]

O vinagre usado para temperar saladas é uma mistura, em proporções adequadas, de:

a) Ácido etanoico (ácido acético) e água.
b) Ácido etanoico e etanal.
c) Etanol e água.
d) Etanol e cloreto de sódio.
e) Propanona (acetona) e água.

O vinagre consiste numa mistura de um ácido carboxílico com água. É o ácido acético, ou etanoico. A alternativa correta é a letra a) Ácido etanoico (ácido acético) e água.

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