O éter é um grupo funcional de compostos orgânicos constituído de moléculas, nas quais um átomo de oxigênio se encontra entre duas cadeias carbônicas. Podem ser simétricos ou assimétricos, conforme a semelhança das cadeias substituintes. Além disso, são compostos utilizados, principalmente, como solventes inertes. Entenda mais sobre essa classe de substâncias e suas características.
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O que é o éter
O éter é uma classe de compostos orgânicos que contém um oxigênio ligado a duas cadeias carbônicas (grupos alquil para cadeias abertas, ou aril se a cadeia for um anel aromático). A fórmula genérica desses compostos é R1–O–R2, na qual R1 e R2 representam as cadeias carbônicas. Devido a presença do átomo de oxigênio, as ligações C-O-C das moléculas de éter têm ângulo de 105°. Portanto, são levemente polarizadas pela maior eletronegatividade do oxigênio.
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![fórmula geral dos éteres](https://www.todoestudo.com.br/wp-content/uploads/2021/12/eter-01.png)
Os compostos dessa classe são usados principalmente como solventes em reações orgânicas, sendo produzidos geralmente por desidratação de álcoois com ácido sulfúrico. São compostos com odor agradável, que são facilmente volatilizados e que possuem as propriedades conhecidas há muito tempo. Sendo assim, já foram empregados vastamente na história da medicina como anestésicos, principalmente o etoxietano, visto que ele adormece a dor e deixa o paciente consciente.
Características dos éteres
Veja as principais características dos compostos orgânicos da classe dos éteres:
- São líquidos em temperatura ambiente, desde que possuam mais de quatro átomos de carbono na estrutura;
- Geralmente são compostos que apresentam densidade menor que a da água;
- Éteres de menor massa são ligeiramente solúveis em água;
- São compostos polares, visto que apresentam uma geometria angular por conta da presença do átomo de oxigênio;
- As substâncias têm odores característicos e, muitas vezes, agradáveis. Porém, podem causar dependência ou danos à saúde;
- Realiza ligações de hidrogênio com moléculas de água ou álcoois, entretanto, com outras moléculas de éter, fazem interação fraca do tipo dipolo permanente, dada a baixa polaridade dos compostos;
- Comparado à outros compostos orgânicos de massa molar semelhante, os éteres têm pontos de fusão parecidos com os de alcanos, porém menores que os dos demais compostos orgânicos.
Eles ainda possuem a característica de formar polímeros – os conhecidos “poliésteres” – comuns na indústria têxtil. Além disso, os éteres podem ser classificados como simétricos ou não. Entenda isso a seguir.
Tipos de éter
Conforme as cadeias carbônicas que compõem os éteres, eles são classificados como simétricos ou assimétricos.
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- Simétrico: é um éter que possui as cadeias de C idênticas, como por exemplo o dimetil éter, etoxietano ou o propoxipropano (com 1, 2 e 3 carbonos nas cadeias carbônicas, respectivamente);
- Assimétrico: ocorre quanto o composto possui as cadeias carbônicas diferentes. É o caso do etoxibenzeno, em que um lado existe o anel aromático e de outro a cadeia com dois átomos de C.
![éter simétrico e assimétrico](https://www.todoestudo.com.br/wp-content/uploads/2021/12/eter-02.png)
Na imagem acima está a representação do etoxietano e do etoxibenzeno, compostos que ilustram as diferenças entre um éter assimétrico de um simétrico.
Nomenclatura
Conforme a IUPAC, para nomear os compostos da classe éter é necessário dividir a molécula em duas partes, tomando o oxigênio como ponto da divisão. De um lado fica o substituinte mais simples (menor número de carbonos) e, do outro, o mais complexo (maior número de C). Sendo assim, o nome do éter segue a estrutura: MENOR cadeia carbônica + OXI (referente aos éteres) + MAIOR cadeia de C + terminação idêntica a dos hidrocarbonetos.
Um exemplo é o metoxietano (CH3OCH2CH3): MET (da cadeia menor) + OXI (do grupo funcional) + ET (da cadeia maior) + ANO (terminação igual a dos hidrocarbonetos)
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![nomenclatura de éter](https://www.todoestudo.com.br/wp-content/uploads/2021/12/eter-03.png)
Há uma segunda maneira de nomear os éteres. É um modo mais usual, que consiste em colocar os nomes dos substituintes em ordem alfabética e adicionar a palavra éter ao final. Sendo assim, o exemplo acima também pode ser chamado de “etil metil éter”.
Éteres importantes
Veja alguns éteres que são importantes, devido suas utilidades e características:
- Etoxietano: é um líquido incolor e de odor adocicado. Tem ponto de ebulição baixo (34,6 °C) e antigamente era usado como anestésico. Hoje em dia é empregado como solvente de extração, como refrigerante de máquinas ou como combustível de ignição de motores à diesel;
- Metoxibenzeno: é um éter arílico, ou seja, apresenta o benzeno na estrutura. É um dos principais componentes do óleo essencial de anis ou erva-doce, portanto está presente em algumas fragrâncias;
- Tetrahidrofurano (THF): é um composto heterocíclico, ou seja, de cadeia fechada com a presença de um átomo de oxigênio. Nesse caso, é um éter cíclico líquido, sem coloração e de baixa viscosidade, usado como solvente inerte em reações químicas ou como precursor na produção de polímeros.
![éteres importantes](https://www.todoestudo.com.br/wp-content/uploads/2021/12/eter-04.png)
Existem outros éteres importantes, com as mais variadas aplicações e propriedades. Entre eles estão os epóxidos, éteres cíclicos (assim como o THF), usados na produção de resinas epóxi. Apesar disso, a maioria dos éteres são usados como solventes em reações químicas.
Vídeos sobre os éteres
Agora que o conteúdo foi apresentado, veja alguns vídeos selecionados para ajudar a assimilar o tema do estudo de compostos orgânicos oxigenados:
Nomenclatura de compostos da classe dos éteres
Existe mais de uma maneira de realizar a nomenclatura dos compostos com o grupo funcional de éter na estrutura. Sendo assim, é importante ter conhecimento de todas elas, mesmo que a forma tradicional da IUPAC seja a recomendada. Muitas vezes, questões de vestibulares apresentam os compostos com seus nomes comuns. Veja esse vídeo e aprenda como nomear os éteres.
A função orgânica éter
A função orgânica “éter” corresponde aos compostos que apresentam uma ligação de C-O-C no meio da molécula. São compostos de odor adocicado e, geralmente, são utilizados como solventes. Aprenda sobre a importância dessa classe de compostos e uma forma de nomear os éteres pela análise das cadeias que substituem o átomo central de oxigênio.
Resolução de exercícios sobre nomenclatura de éteres
A nomenclatura de éteres é importante e conhecê-la pode ajudar na resolução de exercícios em vestibulares. Sendo assim, veja esse vídeo com exemplos resolvidos sobre a nomenclatura IUPAC de compostos da classe dos éteres. Lembre-se que, em alguns casos, o nome da molécula pode aparecer na sua forma popular, diferente da recomendada pela IUPAC, portanto também é importante saber sobre esta.
Em síntese, os compostos do grupo funcional éter tem como característica a presença de um oxigênio central, com duas cadeias carbônicas ligadas diretamente nele. São utilizados como solventes e podem ser simétricos ou assimétricos. Não pare de estudar por aqui, aprenda sobre outro grupo funcional de nome semelhante, porém com características distintas, os ésteres.
Referências
Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente (2005) – Peter Atkins e Loretta Jones
Química: a ciência central (1999) – Theodore L. Brown, Eugene H. LeMay, Bruce E. Bursten e Julia R. Burdge
Química Orgânica (1976) – T. W. Graham Solomons
Ether and Chloroform (On-line) – Disponível em: https://www.history.com/topics/inventions/ether-and-chloroform. Acesso em 06 de dez. de 2021.
![Lucas Makoto Tanaka dos Santos](https://www.todoestudo.com.br/wp-content/uploads/2020/03/2018-09-21-09.24.44-1-1-scaled-e1616610865789-200x200.jpg)
Por Lucas Makoto Tanaka dos Santos
Bacharel em Química pela Universidade Estadual de Maringá (UEM), mestrando em Química Analítica, com ênfase em desenvolvimento de métodos analíticos, metabolômica e espectrometria de massas no Laboratório de Biomoléculas e Espectrometria de Massas (LaBioMass), na mesma universidade.
Tanaka dos Santos, Lucas Makoto. Éter. Todo Estudo. Disponível em: https://www.todoestudo.com.br/quimica/eter. Acesso em: 27 de July de 2024.
1. [Cesgranrio]
Quantos éteres acíclicos diferentes têm fórmula molecular C4H10O?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
O éter acíclico é aquele de cadeia aberta. Realizando a montagem das estruturas possíveis com a fórmula C4H10O, tem-se:
Sendo assim, a alternativa correta é a letra c) 3.
2. [UFRN]
O etoxietano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, entre outros. A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é:
a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
b) CH3–CH2–O–CH2–CH3.
c) CH3–CH2–CH2–CH–O.
d) CH3–CH2–CH2–CO2H.
e) CH3–O–CH2–CH2–CH3.
O etoxietano é um éter simétrico com as cadeias carbônicass que possuem dois átomos de carbono em cada. Sendo assim, a alternativa correta é a letra b) CH3–CH2–O–CH2–CH3.