Isomeria óptica

As moléculas contêm os mesmos grupos ligantes, com a mesma conectividade, porém invertidos, resultando em atividade óptica.

A isomeria óptica consiste em um tipo de isomeria em que quase todas as propriedades são idênticas, com exceção de uma. Um belo dia seus amigos afirmam tê-lo visto em uma festa, porém você estava viajando e não pode comparecer. Apesar das semelhanças, um detalhe chamou a atenção dos seus amigos: a pessoa é canhota, e você é destro. Pois aqui há um caso semelhante ao fenômeno da isomeria óptica. Acompanhe a matéria!

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O que é isomeria óptica?

A palavra isomeria se refere a um conjunto de 2 ou mais compostos com a mesma fórmula molecular. Por exemplo, os compostos etanol (CH3CH2OH) e éter metílico (CH3OCH3), que apresentam a mesma fórmula molecular (C2H6O). Entretanto, essas duas moléculas diferem por conta do arranjo de seus átomos.

Na isomeria óptica, os dois compostos são iguais na composição e organização de seus átomos, diferindo apenas na orientação espacial dos átomos ligantes. Nessa situação, em uma das moléculas, os átomos se posicionam à direita, na outra, à esquerda – como se estivessem em frente ao espelho. Na configuração da molécula, o efeito dessa inversão resulta na diferença de propriedade óptica.

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Como identificar a isomeria óptica?

Para determinar se ocorre isomeria óptica em um composto, desenhe-o em perspectiva, isto é, em três dimensões, e, ao lado, desenhe o mesmo composto, porém de modo espelhado. Se as imagens não se sobreporem, há dois isômeros ópticos. Essa propriedade é conhecida como quiralidade, além disso, é facilmente identificada no dia a dia, por exemplo, uma mão sobre a outra.

A consequência desse fenômeno é que ambas as moléculas possuem as mesmas propriedades físicas e químicas, como densidade, temperaturas de fusão e ebulição, condutividade elétrica e térmica, solubilidade, ionização, caráter ácido ou básico etc., exceto pela atividade óptica. Enquanto um dos isômeros desvia um feixe de luz polarizado para a direita (dextrogiro ou +), o outro desvia o feixe para a esquerda (levogiro ou -) com o mesmo ângulo.

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Exemplos de isomeria óptica

A natureza está repleta de moléculas que possuem assimetria, apresentando, assim, atividade óptica. Abaixo, confira exemplos desses compostos.

Ácido lático

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Quando o átomo de carbono realiza ligações simples, ele assume uma geometria tetraédrica, como ilustrado na figura. Observe que o átomo de carbono central se liga a 4 grupos diferentes, resultando em um centro de assimetria. Portanto, a molécula apresenta quiralidade.

Aspartame

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Assim como no caso anterior, o aspartame apresenta atividade óptica, pois existem centros de assimetria ao longo da cadeia carbônica. Esse exemplo ilustra a possibilidade de uma molécula conter mais de um centro assimétrico.

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Talidomida

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É um caso bastante conhecido dos efeitos, tanto farmacológicos quanto adversos, dos isômeros ópticos. Nos compostos com muitas semelhanças, o simples fato deles não apresentarem os grupos ligantes do mesmo lado implica em efeitos biológicos distintos.

No dia a dia, você se depara com vários casos de isomeria. Ela está presente nos alimentos, nos medicamentos, nos cosméticos e no corpo – a própria molécula de DNA apresenta quiralidade.

Recapitulando: principais pontos

Para identificar as moléculas que apresentam isomeria óptica, é necessário seguir alguns passos. São eles:

  • Identificar um carbono assimétrico – ligado a 4 grupos diferentes.
  • Escrever a estrutura da molécula – pode ser em 2D ou em 3D.
  • Desenhar uma linha divisória ao lado da estrutura – servirá como plano especular.
  • Representar a imagem especular do composto.
  • Confirmar se não há assimetria.

Seguindo esses passos, você conseguirá identificar os compostos em que pode ocorrer isomeria óptica. Além disso, durante análise, escreva a fórmula estrutural da molécula, caso ela esteja representada por meio de sua fórmula molecular. Assim, será mais fácil perceber se há centro de assimetria e em qual átomo de carbono ele ocorre.

Videoaulas sobre isomeria óptica

Chegou a hora de aprofundar seu conhecimento! Nessa seleção de videoaulas, você verá representações bidimensionais dos compostos, que facilitam a visualização das imagens especulares. Além disso, há curiosidades e outras informações relacionadas a esse tipo de isomeria.

Isomeria óptica: uma introdução

A partir de fatos históricos, os professores contextualizam o processo de polarização da luz e do início dos estudos sobre compostos com atividade óptica. Também é realizada uma diferenciação entre a luz natural e a luz polarizada, bem como seus efeitos sobre a visão humana. Acompanhe!

Explicação ilustrativa sobre isomeria óptica

Nessa aula, o professor parte de uma discussão sobre o processo de polarização da luz e seu comportamento na presença de moléculas quirais. Ele fala brevemente sobre os compostos que apresentam isomeria geométrica, em que também pode ocorrer assimetria. Além de uma aula didática, toda a explicação é ilustrada em um quadro. Acompanhe!

Carbono assimétrico

Com uma linguagem bastante didática, o professor define o conceito de assimetria e a sua relação com as moléculas quirais. Para ilustrar esse tipo de isomeria, ele recorre às representações tridimensionais. Uma observação importante é feita sobre compostos cíclicos que também podem apresentar a propriedade de quiralidade.

A isomeria óptica é um fenômeno muito importante: ela está relacionada à existência da vida. Assim, alguns estudiosos apontam telescópios para a imensidão do espaço em busca de moléculas quirais. Enquanto tentam encontrar outras formas de vida no universo, estudo sobre carbono quiral.

Referências

COELHO, F.A.S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, n. 3, p. 23-32, 2001.
BAGATIN, O.; SIMPLÍCIO, F.I.; SANTIN, S.M.O.; FILHO, O.S. Rotação de luz polarizada por moléculas quirais: uma abordagem histórica com proposta de trabalaho em sala de aula. Química Nova Na Escola, n. 21, 34-38, 2005.
FELTRE, R. Química. Vol. 3. 6. ed. São Paulo: Moderna, 2004. p. 188-196.

Ademar Vinicius Fagion Freitas
Por Ademar Vinicius Fagion Freitas

Graduando em Química pela Universidade Estadual de Maringá (UEM), com ênfase na área de ensino. Atua como professor de química no setor privado e como voluntário no Cursinho UEM. Curte ler, assistir filmes e séries nas horas vagas.

Como referenciar este conteúdo

Fagion Freitas, Ademar Vinicius. Isomeria óptica. Todo Estudo. Disponível em: https://www.todoestudo.com.br/quimica/isomeria-optica. Acesso em: 29 de February de 2024.

Exercícios resolvidos

1. [PUC-MG]

O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é:

a) CH3COCOOH

b)CH3OCH2COOH

c) HOCH2COOH

d) CH3CHOHCOOH

e) CHOCOOH

Alternativa correta: D.

Ao desenhar a molécula, observa-se que o carbono indicado pelo asterisco se liga a 4 ligantes diferentes. Portanto, trata-se de um carbono assimétrico, resultando, assim, em uma molécula quiral.

2. [Fuvest-SP]

A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo.

O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é:

a) 0
b) 1
c) 2
d) 3
e) 4

Alternativa correta: B.

A molécula de vitamina C possui dois carbonos assimétricos, indicados pelos símbolos # (cerquilha) e * (asterisco). Contudo, apenas o carbono indicado pelo asterisco contém um grupo hidroxila (-OH) ligado.

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