Isomeria

A isomeria foi uma descoberta da química que trouxe muitas explicações para a semelhança entre a estrutura de algumas substâncias químicas.

Isomeria é como chamamos o fenômeno em que dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular, porém apresentam fórmulas estruturais diferentes. Esses compostos são isômeros, sendo que isso refere-se a igual, e meros a partes. Esse fenômeno começou a ser considerado por Liebeg e Wohler no anod e 1823, com relação ao isocianato de prata (AgONC) e o cianeto de prata (AgOCN). A isomeria foi confirmada quando Friedrich Wohler, químico alemão e discípulo de Jons Jacob Berzelius, realizou a síntese a partir da amônia. Com isso, pode observar que tanto a ureia quanto o cianeto de amônio possuíam os mesmos constituintes químicos.

Imagem: Reprodução
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Foi, então, a partir daí, que se teve a definição de isomeria. Segundo ela, “isomeria é um fenômeno natural em que duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular”. Esse estudo ficou dividido em duas áreas principais, a isomeria plana ou constitucional, e a isomeria espacial ou estereoisomeria, que serão explicadas a seguir.

Isomeria plana ou constitucional

Chamamos de isomeria plana ou constitucional aquela em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas suas fórmulas estruturais planas são diferentes. O fenômeno classificado nesse contexto origina duas ou mais substâncias que são completamente diferentes no que se trata de suas propriedades físicas e químicas. Essas podem ser a isomeria plana de função, em que os isômeros pertencem à diferentes funções; isomeria plana de cadeia, em que os isômeros, apesar de pertencerem à mesma função, apresentam cadeias planas que apresentam características diferentes; a isomeria plana de posição, em que os isômeros tem as mesmas funções, a mesma característica de cadeia, mas ainda apresentam diferença com relação à posição de algum grupo, podendo estar relacionada à ramificação, instauração ou grupo funcional; isomeria plana por metameria, em que apesar de pertencerem à mesma função e possuírem a mesma característica de cadeia, diferenciam-se com relação à posição de um heteroátomo; e por fim a isomeria plana por tautomeria, que é um tipo especial que acontece entre um aldeído e um enol, ou entre uma cetona e um enol.

Isomeria espacial ou estereoisomeria

Trata-se da parte do estudo da isomeria referente às posições dos ligantes de um isômero no plano especial, fazendo com que seja possível termos duas moléculas da mesma substância, mas que possuem ligantes em posições diferentes no espaço. Nesse caso, existem dois tipos: a isomeria geométrica e a isomeria óptica.

A isomeria geométrica é aquela que acontece em moléculas onde dois dos carbonos que apresentam cadeia aberta ou fechada que não apresentam rotação nos eixos. Nesse caso, os ligantes acabam sempre ocupando os planos fixos no mesmo plano ou em diferentes planos. Existem dois sistemas de nomenclatura que diferenciam esse tipo de isomeria: cis-trans (os carbonos apresentam ligantes iguais) e E-Z (os carbonos apresentam ligantes diferentes entre si).

A isomeria óptica, por sua vez, é aquela que está presente em moléculas que contam com carbono assimétrico ou quiral. Por isso, não há possibilidade de fazer a divisão dessa estrutura em duas partes iguais. Os isômeros desse tipo são capazes de polarizar e desviar o plano da luz, podendo ser conhecidos como isômeros ativos (antípodas ópticas), isômeros inativos (mistura racêmica), isômeros meso ou diastereoisômeros.

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Referências

Química para o ensino médio – EF Mortimer, AH Machado

Natália Petrin
Por Natália Petrin

Formada em Publicidade e Propaganda. Atualmente advogada com pós-graduação em Lei Geral de Proteção de Dados e Direito Processual Penal. Mestranda em Criminologia.

Como referenciar este conteúdo

Petrin, Natália. Isomeria. Todo Estudo. Disponível em: https://www.todoestudo.com.br/quimica/isomeria. Acesso em: 22 de July de 2024.

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01. [UFRN] A benzocaína para-aminobenzoato de etila é geralmente utilizada como anestésico local para exame de endoscopia. Esse composto é obtido pela reação do ácido paraaminobenzóico com o etanol, em meio ácido, segundo a reação:

Na nomenclatura do composto paraaminobenzoato de etila, o prefixo para sugere que o composto apresenta isomeria

a) de posição

b) óptica

c) de função

d) geométrica

e) de cadeia

02. [UFMT]  Suspeitava-se da existência de isomeria entre três substâncias orgânicas A, B e C. Para verificação de tal fato, amostras dessas substâncias foram analisadas e os resultados revelaram:

I – Tratava-se apenas de álcoois primários saturados.
II – A seguinte análise elementar:

A partir dessas informações, pode-se afirmar que os álcoois

a) A e B são isômeros

b) A e C são isômeros

c) A, B e C apresentam isomeria entre si

d) B e C são isômeros

e) A, B e C não apresentam isomeria

01. [A]

02. [B]

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