Alcinos

Compostos hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma tripla ligação entre dois átomos de carbono são chamados de alcinos. Eles podem ser classificados como verdadeiros ou falsos.

Os alcinos são compostos orgânicos artificiais, ou seja, que não ocorrem naturalmente. Em sua estrutura molecular existe a presença de uma ligação tripla entre dois carbonos, o que lhe garante alta reatividade e instabilidade. É usado na produção de polímeros, borrachas ou produtos químicos. Conheça a seguir mais sobre essa classe de compostos orgânicos.

O que são alcinos

Também conhecidos como alquinos ou compostos acetilênicos, os alcinos são hidrocarbonetos, ou seja, substâncias cuja estrutura é constituída apenas de átomos de carbono e hidrogênio, que possuem pelo menos uma ligação tripla entre dois átomos de carbono. A geometria dos carbonos da tripla ligação é linear, visto que são hibridizados como sp, além disso, a insaturação faz com que a molécula seja instável.

A fórmula molecular geral dos alcinos é CnH2n-2. Por ser artificial, o alcino é fabricado pelo craqueamento (quebra) de alcanos derivados do petróleo. O mais utilizado e importante dessa classe é o etino, ou acetileno, que possui apenas dois carbonos (C2H2). Ele pode ser obtido pela hidratação de carbureto (CaC2), um mineral originado do calcário. A reação de sua formação é a seguinte:

CaC2 (s) + 2 H2O(l) → C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

Características dos alcinos

Os alcinos possuem algumas características gerais, fatores que os encaixam nessa classe química, além do fato de terem a ligação tripla entre dois carbonos no meio da estrutura. Veja algumas dessas propriedades a seguir:

  • São substâncias transparentes e inodoras, ou seja, não possuem cheiro;
  • Possuem baixa densidade, em geral, menor que 1,0 g/m3;
  • Por serem hidrocarbonetos, são apolares e insolúveis em água. Por outro lado, se solubilizam em solventes orgânicos como acetona ou éter dietílico;
  • O ponto de fusão (Pf) é proporcional ao tamanho das moléculas, de modo que alcinos pequenos têm Pf menor que o de alcinos de cadeia longa;
  • Em geral, alcinos com até 4 carbonos são gasosos, os que possuem de 5 até 14 C são líquidos e os que possuem mais de 15 C são sólidos em condições normais de temperatura e pressão.

As propriedades dos alcinos são diversas, porém todas elas fazem com que essas substâncias se encaixem na classe dos alcinos. Veja a seguir como fazer a clafissicação desses compostos.

Classificação dos alcinos

Um alcino pode ser classificado de duas formas: como alcino verdadeiro ou falso. Essa classificação é conforme a posição da ligação tripla, se ela se encontra na extremidade ou no meio da estrutura. Quando a insaturação está na extremidade de molécula, há um átomo de hidrogênio ligado diretamente ao carbono da tripla, portanto o alcino é verdadeiro. Por outro lado, quando a insaturação está no meio da estrutura, o alcino é falso porque só existem outros átomos de carbono ao redor dos C da tripla.

classificação dos alcinos
Classificação dos alcinos como verdadeiros ou falsos.

Nomenclatura dos alcinos

A nomenclatura dos compostos dessa classe segue a ordem de nomenclatura dos hidrocarbonetos, onde primeiro é indicado qualquer ramificação presente na molécula (radical). Em seguida, ela é baseada no tamanho da cadeia carbônica, em que os prefixos indicam a quantidade de carbonos presentes. O sufixo do nome é dado por ino em que -in indica a tripla ligação e -o é a terminação para hidrocarbonetos. A seguir, veja a maneira correta de nomear os prefixos e ramificações dos alcinos.

Prefixos

  • Met: 1 carbono;
  • Et: 2 carbonos;
  • Prop: 3 carbonos;
  • But: 4 carbonos;
  • Pent: 5 carbonos;
  • Hex: 6 carbonos;
  • Hept: 7 carbonos;
  • Oct: 8 carbonos;
  • Non: 9 carbonos;
  • Dec: 10 carbonos.

Ramificações

Segue a mesma ordem dos prefixos, porém deve se adicionar a terminação -il para indicar que é uma ramificação. Se houverem mais de uma ramificação na mesma molécula, eles são colocados em ordem alfabética.

Dessa forma, para fazer a nomenclatura de um alcino é preciso seguir os passos abaixo. Em seguida, veja o exemplo de nomenclatura de um alcino de cadeia ramificada:

  1. Identificar a cadeia principal e contar os carbonos partindo do lado mais próximo da ligação tripla;
  2. Encontrar as ramificações, se houver, e classificá-las em ordem alfabética se forem mais de uma;
  3. Agrupar tudo para nomear a molécula.
nomenclatura de alcinos
Exemplo de nomenclatura de alcinos.

Exemplos dos alcinos

Os alcinos são compostos que não ocorrem facilmente na natureza, por isso são artificiais. Além disso, a ligação tripla faz com que as moléculas sejam muito instáveis, de um ponto de vista estrutural. Sendo assim, não existem muitos compostos que possuem somente essa função orgânica com aplicações práticas no cotidiano. Por outro lado, o alcino mais simples de todos, o etino, é também o mais empregado e mais importante na indústria. Veja algumas de suas aplicações:

  • Como aditivo de maçaricos: o acetileno guarda muita energia na ligação tripla, então possui a propriedade de aumentar a temperatura do fogo. Dessa forma, é utilizado como aditivo de chamas, como a do maçarico ou de soldas, proporcionando uma maior eficiência de combustão;
  • Produção de polímeros: o etino pode ser usado como reagente para a produção de polímeros como o PVC ou o PVA. O polímero policloreto de vinila (PVC) é o plástico de tubos e conexões de construção civil, ou ainda como filme plástico para proteger alimentos;
  • Matéria-prima de outros produtos químicos: o etino também é usado na indústria química para a produção de outros produtos químicos, necessários para fabricação de borrachas sintéticas ou de fibras têxteis.

Como visto, o etino é o alcino que possui mais aplicações na indústria. Os demais compostos dessa classe são muito instáveis e reativos, por isso não são tão empregados. Existem ainda moléculas bioativas que ocorrem naturalmente em plantas que possuem, além de outras funções orgânicas, uma ligação tripla entre dois carbonos, caracterizando uma parte da molécula como alcino.

Vídeos sobre a classe orgânica dos acetilenos

Agora que o conteúdo já foi apresentado, veja alguns vídeos selecionados para ajudar a assimilar o tema do estudo:

Alcinos são hidrocarbonetos com ligações triplas

Os compostos da classe dos hidrocarbonetos, aqueles que possuem apenas átomos de carbono e hidrogênio na estrutura, e possuem ao menos uma ligação tripla entre dois carbonos, são chamados de “alcinos”. Veja mais sobre essa classe química e tenha noção de como fazer a nomeação dos compostos dessa família.

Nomenclatura dos compostos da classe dos acetilenos

A nomenclatura dos alcinos segue a ordem da nomenclatura de hidrocarbonetos. É semelhante à dos alcenos, o que muda é a terminação. Nesse caso, deve-se terminar o nome com o sufixo -ino. Veja exemplos e aprenda a nomear os compostos da classe dos hidrocarbonetos acetilênicos.

Exercício sobre a fórmula estrutural de alcinos

Um tipo de exercício muito comum envolvendo os alcinos é o de nomenclatura. Para ter certeza de que esse conteúdo está bem compreendido, veja esse vídeo que traz exercícios de nomenclatura e determinação de fórmula estrutural desses compostos orgânicos.

Em síntese, os alcinos são compostos orgânicos artificiais que contam com a presença de ao menos uma ligação tripla entre dois carbonos. Eles são instáveis e muito reativos. O mais importante deles é o etino, muito empregado na indústria química. Não pare de estudar por aqui, veja também sobre outras funções orgânicas e suas nomenclaturas.

Referências

Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente – Peter Atkins e Loretta Jones (2005)
Química: a ciência central – Theodore L. Brown, Eugene H. LeMay, Bruce E. Bursten e Julia R. Burdge (1999)
Química Orgânica – T. W. Graham Solomons (1976)
Química Orgânica – Volume 1 – Paula Yurkanis Bruice (1987)

Lucas Makoto Tanaka dos Santos
Por Lucas Makoto Tanaka dos Santos

Bacharel em Química pela Universidade Estadual de Maringá (UEM), mestrando em Química Analítica, com ênfase em desenvolvimento de métodos analíticos, metabolômica e espectrometria de massas no Laboratório de Biomoléculas e Espectrometria de Massas (LaBioMass), na mesma universidade.

Como referenciar este conteúdo

Tanaka dos Santos, Lucas Makoto. Alcinos. Todo Estudo. Disponível em: https://www.todoestudo.com.br/quimica/alcinos. Acesso em: 22 de October de 2021.

Exercícios resolvidos

1. [UFV-MG]

A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é:
a) C3H10
b) C3H8
c) C3H6
d) C3H4
e) C3H2

A fórmula geral para alcinos é CnH2n-2, como o enunciado diz que o composto tem 3 carbonos (é o valor de n), para descobrir a quantidade de hidrogêniod é só substituir na equação:
2n – 2 =
2.(3) – 2 =
6 – 2 = 4

Portanto a fórmula molecular desse alcino é igual à alternativa d) C3H4.

2. [PUC-PR]

Alcinos são hidrocarbonetos:

a) alifáticos saturados.
b) alicíclicos saturados.
c) alifáticos insaturados com dupla ligação.
d) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
e) alifáticos insaturados com tripla ligação.

Os alcinos são caracterizados pela presença da ligação tripla, ou seja, uma insaturação. Além disso, eles possuem cadeia aberta, por isso, são chamados de alifáticos. Dessa forma, a alternativa correta é letra e) alifáticos insaturados com tripla ligação.

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