Alcadienos

Os alcadienos são hidrocarbonetos que possuem duas duplas ligações na estrutura, que podem estar acumuladas, conjugadas ou isoladas na mesma molécula. O principal uso é como precursor de polímeros.

Os alcadienos são compostos orgânicos da família dos hidrocarbonetos que apresentam duas ligações duplas em suas estruturas. Tais insaturações podem se estar acumuladas num mesmo átomo de carbono, ou em átomos separados na mesma molécula. São usados em sínteses orgânicas e, além disso, como monômeros para fabricação de polímeros. A seguir, saiba mais sobre essa classe de compostos.

O que são os alcadienos

Também chamados de diolefinas ou, simplesmente, dienos, os compostos dessa classe apresentam duas ligações duplas na mesma molécula. São, portanto, hidrocarbonetos insaturados. Conforme a posição das insaturações, as moléculas possuem classificações diferentes: podem ser dienos acumulados, conjugados ou isolados.

A fórmula química geral de um alcadieno é CnH2n-2, onde n representa um número inteiro maior ou igual a 3, visto que é o número mínimo de carbonos para que a molécula tenha duas ligações duplas. A fórmula geral dos alcadienos é a mesma da dos alcinos, ou seja, hidrocarbonetos com ligações triplas. Isso significa que as moléculas formam isômeros de função (mesma fórmula, mas compostos diferentes).

Classificação dos dienos

  • Acumulado: ocorre quando as duas ligações duplas da molécula se concentram no mesmo carbono, sendo sucessivas;
  • Conjugado: acontece quando a molécula apresenta as duas duplas separadas por apenas uma ligação simples, portanto são duplas alternadas;
  • Isolado: as duplas ligações estão em carbonos diferentes e isolados numa mesma molécula, sendo assim, são separadas por pelo menos duas ligações simples.
classificação dos alcadienos
Classificação dos dienos conforme a posição das insaturações.

Na imagem acima, perceba a distância entre as duplas ligações das moléculas, fato que dá a classificação dos alcadienos. Os dienos conjugados são mais estáveis que os demais, visto que há a possibilidade de formação de estruturas de ressonância, fator que estabiliza as moléculas.

Características dos alcadienos

A principal característica dos alcadienos é sua apolaridade. Como são hidrocarbonetos, suas estruturas moleculares são compostas apenas de átomos de carbono e hidrogênio. Portanto, são compostos com aspecto oleoso e, consequentemente, insolúveis em água. Veja outras características dos compostos dessa classe:

  • São insolúveis em água, porém solúveis em solventes orgânicos apolares;
  • Geralmente, apresentam densidade menor que a da água;
  • O ponto de ebulição aumenta conforme aumenta a quantidade de carbono na cadeia carbônica;
  • Não conduzem corrente elétrica em solução;
  • São compostos que não apresentam cor e odor.

Enfim, são compostos que apresentam propriedades físicas e químicas parecidas com as dos alcenos. Além disso, os dienos conjugados são mais reativos que os alcenos comuns e podem sofrer adição 1,4 nas duplas ligações, quando reagem com bromo e hidrogênio, ou seja, o ácido bromídrico (HBr).

Nomenclatura dos alcadienos

A nomenclatura dos dienos é semelhante à utilizada para nomear os alcenos, a diferença está na hora de indicar as ligações duplas. Além de enumerar as posições que elas ocorrem, o infixo “en” (dos alcenos) é trocado por “dien”, visto que existem duas ligações duplas. Dessa forma, a regra é: ramificações + prefixo (MET, ET, PROP, etc.) + A (para dar concordância) + DIEN (indicando as posições) + O (sufixo para hidrocarbonetos).

Um exemplo é o 3-etil-6-metil-hepta-1,4-dieno, onde: 3-ETIL-6-METIL corresponde às ramificações nos carbonos 3 e 6, em ordem alfabética; HEPTA é correspondente aos 7 carbonos na cadeia, com adição do A para concordância; 1,4 representa as posições das duplas; DIEN define a função dos alcadienos; e, finalmente o sufixo O para os hidrocarbonetos.

3-etil-6-metil-hepta-1,4-dieno
Estrutura molecular do 3-etil-6-metil-hepta-1,4-dieno.

Exemplos e aplicações

Veja, agora, alguns exemplos dos alcadienos mais importantes e suas principais aplicações.

Isopreno

Estrutura do isopreno (2-metil-buta-1,3-dieno).

Popularmente chamado de “isopreno”, o 2-metil-1,3-butadieno é o alcadieno mais importante de todos. É um líquido volátil e incolor, produzido por organismos animais e vegetais. Várias moléculas de isopreno podem se unir formando terpenos, um dos constituintes de óleos essenciais de plantas. Além disso, as unidades polimerizadas de isoprenos formam cadeias carbônicas longas, características das borrachas naturais (látex).

Buta-1,3-dieno

Estrutura do buta-1,3-dieno.

É um gás incolor que pode ser facilmente convertido à sua forma líquida. Empregado principalmente como precursor na produção de borracha sintética, pelo processo de polimerização. É o alcadieno conjugado mais simples que pode existir.

Propadieno

Estrutura do propadieno.

É o alcadieno acumulado mais simples que pode existir, com 3 átomos de carbonos e as ligações duplas sucessivas. É um composto gasoso, sendo um dos constituintes de um gás chamado “MAPP”, usado em maçaricos industriais e em um tipo específico de solda como um substituto ao gás acetileno, nesses casos.

Existem inúmeros compostos da classe dos alcadienos, porém realmente o isopreno é o principal. Sua estrutura é estudada na química de produtos naturais, principalmente quando se polimeriza formando os terpenos, encontrados em uma grande variedade de organismos vegetais.

Vídeos sobre a classe química dos alcadienos

Agora que o conteúdo já foi apresentado, veja os vídeos selecionados para ajudar a assimilar o tema do estudo de compostos orgânicos:

Como os dienos são classificados

A classificação dos alcadienos é feita com relação à posição das duas insaturações presentes nas moléculas. Podem ser dienos acumulados, conjugados ou isolados. Assista ao vídeo e aprenda sobre a família química dos alcadienos, a sua fórmula geral e como deve ser feita a classificação dos compostos desse grupo.

Nomenclatura dos alcadienos

Os alcadienos são compostos da família dos hidrocarbonetos que possuem duas insaturações na cadeia carbônica. A nomenclatura desses compostos é feita de modo semelhante à nomenclatura dos alcenos, com o detalhe de indicar as posições das duplas ligações e incluir o infixo “DIEN”, característico dessas substâncias. Veja em detalhes como nomear os compostos da família dos alcadienos.

Exemplo de nomenclatura dos dienos

Alcadienos ou simplesmente dienos, são compostos hidrocarbonetos orgânicos, ou seja, constituídos somente de átomos de carbono e hidrogênio. A diferença é que possuem duas insaturações nas estruturas moleculares. Confira mais exemplos e aprenda como fazer a nomenclatura desse tipo de compostos.

Em síntese, os alcadienos são compostos hidrocarbonetos que possuem duas insaturações, do tipo de dupla ligação, em uma mesma estrutura. São compostos apolares e insolúveis em água, sendo que o principal deles é o isopreno. Não pare de estudar por aqui, veja mais sobre os ácidos carboxílicos, outra classe de compostos orgânicos.

Referências

Química Orgânica (1976) – T. W. Graham Solomons
Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones (2006) – Eberhard Breitmaier
IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”) (On-line) – Disponível em: https://goldbook.iupac.org/terms/view/D01699. Acesso em 11 de nov. de 2021.

Lucas Makoto Tanaka dos Santos
Por Lucas Makoto Tanaka dos Santos

Bacharel em Química pela Universidade Estadual de Maringá (UEM), mestrando em Química Analítica, com ênfase em desenvolvimento de métodos analíticos, metabolômica e espectrometria de massas no Laboratório de Biomoléculas e Espectrometria de Massas (LaBioMass), na mesma universidade.

Como referenciar este conteúdo

Tanaka dos Santos, Lucas Makoto. Alcadienos. Todo Estudo. Disponível em: https://www.todoestudo.com.br/quimica/alcadienos. Acesso em: 07 de January de 2022.

Exercícios resolvidos

1. [UFSE]

O hidrocarboneto que apresenta a fórmula abaixo pertence à série dos:

CH2=CH—CH2—CH=CH2

a) alcanos
b) alcenos
c) alcinos
d) alcadienos
e) alcatrienos

A molécula apresenta duas ligações duplas, uma em cada carbono terminal. Sendo assim, representa um composto da série dos d) alcadienos.

2. [IME-RJ]

O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros por meio de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC?

a) but-1,3-eno
b) 2–metil–buta-1,3-dieno
c) 2–metil–but-2-eno
d) penta-1,3-dieno
e) 3–metil–but-1,3-dieno

A cadeia principal da molécula é aquela que apresenta as duas ligações simples e a contagem começa próximo do carbono que está substituído com o grupo metil, como mostra a imagem abaixo:

Sendo assim, a nomenclatura fica como mostrado na letra b) 2–metil–buta-1,3-dieno.

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