Reações Orgânicas

As reações orgânicas transformam uma substância em outra, seja pela quebra de um composto, ou pela união de diferentes compostos. São importantes na indústria e em processos metabólicos do organismo.

As reações orgânicas acontecem entre diferentes compostos orgânicos. Existem diferentes tipos de reação, que variam conforme os reagentes e as condições que ocorrem. Indispensável na indústria, essas reações são o principal modo de obtenção de cosméticos, medicamentos e plásticos, por exemplo. Aprenda quais as principais categorias de reações orgânicas e suas características.

O que são reações orgânicas

Quando dois compostos orgânicos reagem entre si, formando ligações novas e, consequentemente, compostos inéditos, dizemos que o tipo de reação que aconteceu foi uma reação orgânica. Além disso, ela pode ocorrer quando uma molécula, em determinada condição, se quebra em duas ou quando há a eliminação de uma molécula menor, como a água.

Tipos de reações orgânicas

Existem vários tipos de reações orgânicas, mas os quatro principais são as reações de substituição, adição, eliminação e oxidação. Vamos ver, a seguir, o que caracteriza cada um desses tipos de reação, bem como suas subdivisões e especificidades.

Reações orgânicas de substituição

Uma reação de substituição ocorre entre dois compostos diferentes. Nela acontece a troca de um grupo de uma molécula com o grupo, ou átomo, de outro reagente. Ou seja, eles são substituídos entre si. Ela ocorre principalmente com moléculas da classe dos alcanos (lineares ou cíclicos) e anéis aromáticos. Dependendo do grupo que é inserido no primeiro reagente, a reação recebe um nome específico.

reação de substituição
Esquema genérico das reações de substituição.

Halogenação

Na halogenação, acontece a reação de um alcano com uma molécula diatômica constituída por dois átomos de halogênio, sendo essa a origem do nome, ou seja, acontece a inserção de um halogênio (F, Cl, Br ou I) no alcano. Na imagem abaixo, um exemplo dessa reação, em que o metano (CH4) reage com o gás cloro (Cl2) sob ação de luz ou calor, formando um haleto e o ácido clorídrico.

reação de halogenação
Representação de uma reação de halogenação.

Nitração

A nitração é semelhante à halogenação, porém dessa vez, o grupo que é substituído e inserido no alcano é um grupo nitro (NO2), proveniente do ácido nítrico (HNO3, representado por HO-NO2 para facilitar a visualização da reação). A reação precisa ser catalisada por ácido sulfúrico. Os produtos dessa reação são um nitrocomposto e água.

reação de nitração
Representação de uma reação de nitração.

Sulfonação

De maneira análoga às vistas anteriormente, na reação de sulfonação ocorre a substituição por um grupo sulfônico (HSO3) no alcano. Na imagem está representada a reação de sulfonação em um anel aromático, que também ocorre, ao reagir o benzeno com o ácido sulfúrico (H2SO4, representado por OH-SO3H), formando como produto um ácido sulfônico e água.

reação de sulfonação
Representação de uma reação de sulfonação.

Reações orgânicas de adição

Essa outra classe de reações orgânicas engloba as reações em que dois reagentes formam apenas um produto, já que ocorreu a adição, ou seja, a junção de um deles na outra molécula. Ela ocorre principalmente com alcenos ou alcinos, em outras palavras, moléculas insaturadas, de cadeia aberta. A ligação π se rompe, permitindo a adição dos outros grupos. Conforme o composto que é adicionado, a reação recebe um nome específico.

reação de adição
Esquema genérico das reações de adição.

Adição de hidrácidos

Nessa reação, compostos ácidos que contêm hidrogênio, porém não possuem oxigênio, são adicionados ao alceno. É o caso de ácidos como o HCl (clorídrico), HF (fluorídrico) e HCN (cianídrico), por exemplo.

Hidrogenação catalítica

Essa reação é muito usada na indústria alimentícia em processos para fabricação de gordura hidrogenada (gordura trans). Consiste na adição de hidrogênio após a quebra da insaturação de um alceno. A reação produz um alcano e só ocorre sob condições de alta temperatura e pressão, além de um catalisador, por isso o nome “catalítica”.

Halogenação

Nessa reação, acontece a adição de halogênios (F, Cl, Br ou I) ao alceno. É uma reação que tem como produto um di-haleto vicinal, porque os dois átomos da molécula de X2 são adicionados após a quebra da ligação π.

Hidratação

Como o próprio nome já diz, aqui acontece a adição de água à molécula do alceno. Porém, a água é adicionada aos pedaços, ou seja, um H é adicionado a um carbono e o OH em outro. A reação forma um álcool e ocorre em condições ácidas (H3O+).

Todos os subtipos de reações de adição possuem um mecanismo geral semelhante, por isso, todas estão representadas abaixo.

reações de adição tipos
Representação das reações de adição, em que: 1 – adição de hidrácidos; 2 – hidrogenação catalítica; 3 – halogenação e 4 – hidratação.

Reações orgânicas de eliminação

A reação de eliminação é o oposto da reação de adição. Nela ocorre a perda de uma molécula menor, oriunda de um alcano, sendo este um dos produtos formados. O segundo produto é um alceno, que surge a partir da reorganização dos elétrons e das ligações químicas depois da perda da molécula.

reação de eliminação
Esquema genérico das reações de eliminação.

Desidrogenação

Como o próprio nome diz, nessa reação acontece a perda de hidrogênios. Mais precisamente, de uma molécula de H2. É uma reação que acontece somente em condições de aquecimento, ou seja, com o calor como catalisador. O alcano passa a ser um alceno e o segundo produto é o gás hidrogênio.

Desalogenação

Ocorre a perda de dois halogênios da molécula de di-haleto vicinal. É uma reação que, dependendo do halogênio, precisa de catalisadores específicos, como zinco e álcool, por exemplo. Além do alceno, ocorre a formação da molécula diatômica dos halogênios que foram eliminados.

Eliminação de halogenidreto

Também chamada de desidro-halogenação, ocorre a eliminação de um composto constituído de um hidrogênio ligado a um halogênio. Para ela acontecer, é necessária uma catálise alcoólica básica, portanto a reação deve ser levada em uma solução de base forte preparada em meio alcoólico (KOH+Álcool). Quando há mais de dois carbonos na molécula inicial, é preciso seguir a regra de Zaitsev para definir qual hidrogênio é removido. Essa regra diz que o hidrogênio eliminado será aquele do carbono menos hidrogenado.

Eliminação de água

É uma reação que acontece catalisada por ácido sulfúrico (um agente desidratante) e sob aquecimento. Nela ocorre a perda de uma molécula de água e a formação do alceno. Ela pode acontecer de forma intramolecular, ou seja, em uma única molécula (reação 4), ou intermolecular, entre duas moléculas de álcool (reação 5 da imagem), em que ocorre a formação de um éter.

Abaixo estão representadas as reações de eliminação mencionadas.

tipos reação eliminação
Representação das reações de eliminação, em que: 1 – desidrogenação; 2 – desalogenação; 3 – eliminação de halogenidreto; 4 – desidratação e 5 – desidratação de álcool.

Reações orgânicas de oxidação

São reações onde ocorre o aumento do número de ligações entre carbono e oxigênio. Elas são catalisadas por um agente oxidante forte, geralmente o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetróxido de ósmio (OsO4). Esse agente é representado por [O] nas reações. As mais importantes são a oxidação de alcenos e de álcoois.

Oxidação branda de alcenos

Alcenos que reagem com o agente oxidante, em condições normais, tendem a liberar água e formar um di-álcool, resultante da quebra da ligação π da molécula. É uma reação de baixa energia.

reação oxidação branda
Representação de uma reação de oxidação branda de alcenos.

Oxidação energética de alcenos

De modo contrário, na oxidação energética, o agente oxidante é empregado em altas temperaturas e a reação é catalisada por ácidos fortes, resultando na quebra completa da molécula no local em que se encontra a ligação dupla do alceno, dando origem a duas moléculas diferentes. Os produtos formados dependem dos carbonos da molécula inicial. Carbonos terciários dão origem a cetonas, carbonos secundários formam ácidos carboxílicos, carbonos primários são oxidados a CO2 e água.

oxidação energetica
Representação de reações de oxidação energética de alcenos.

Oxidação de álcoois

Álcoois também podem sofrer reação com os agentes oxidantes, formando novos compostos. Se o álcool for primário, ocorre a formação de um aldeído. Porém, esse ainda pode ser oxidado em ácido carboxílico se permanecer no meio oxidante. Álcoois secundários dão origem a cetonas. Os álcoois terciários não reagem, já que não tem hidrogênio ligado ao carbono da hidroxila, o que permite a oxidação.

oxidação alcool
Representação de reações de oxidação de álcoois.

Essas são as principais reações orgânicas estudadas na disciplina. São muitos exemplos e a melhor maneira de entender todos é analisando diferentes exemplos com as mais variadas moléculas. Dessa forma é possível prever onde acontecerá cada etapa das reações.

Vídeos sobre as reações orgânicas estudadas

As reações orgânicas pode parecer um assunto denso e complicado. Para te ajudar, selecionamos alguns vídeos para assimilar melhor todos os conceitos. Acompanhe:

Como identificar o tipo de reação orgânica

Agora que você já tem conhecimento dos diferentes tipos de reações orgânicas, pode surgir a dúvida: como saber exatamente qual reação acontece olhando apenas para os reagentes e produtos? Nesse vídeo, essa dúvida é sanada. De modo prático você aprende a diferenciar as reações orgânicas.

Exercícios resolvidos sobre reações de eliminação

Um dos temas que mais caem em vestibulares e no ENEM está relacionado com as reações orgânicas. Nesse vídeo, temos exemplos de exercícios que envolvem as reações de eliminação, todos resolvidos e explicados para não restar dúvidas!

Qual o produto formado depois da oxidação de um álcool

Um álcool pode reagir com um agente oxidante para formar um aldeído, se for um álcool primário. Você consegue dizer qual o produto final formado após as reações propostas por esse exercício da FUVEST? Assista ao vídeo e confira a resolução.

Por fim, foi possível perceber a variedade de reações orgânicas que existe. A partir delas é possível obter diferentes compostos e isso possibilitou o avanço na indústria farmacêutica, por exemplo, já que a síntese de medicamentos foi uma alternativa encontrada para a dificuldade de extração dos bioativos de plantas. Estude também sobre as cadeias carbônicas e saiba como diferenciar uma cadeia saturada de uma insaturada.

Referências

Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente (2005) – Peter Atkins e Loretta Jones
Química: a ciência central (1999) – Theodore L. Brown, Eugene H. LeMay, Bruce E. Bursten e Julia R. Burdge
Química Orgânica (1976) – T. W. Graham Solomons
Química Orgânica – Volume 1 (1987) – Paula Yurkanis Bruice

Lucas Makoto Tanaka dos Santos
Por Lucas Makoto Tanaka dos Santos

Bacharel em Química pela Universidade Estadual de Maringá (UEM), mestrando em Química Analítica, com ênfase em desenvolvimento de métodos analíticos, metabolômica e espectrometria de massas no Laboratório de Biomoléculas e Espectrometria de Massas (LaBioMass), na mesma universidade.

Como referenciar este conteúdo

Tanaka dos Santos, Lucas Makoto. Reações Orgânicas. Todo Estudo. Disponível em: https://www.todoestudo.com.br/quimica/reacoes-organicas. Acesso em: 19 de June de 2021.

Exercícios resolvidos

1. [UFV - 2002]

A reação de oxidação de um álcool de fórmula molecular C5H12O‚ com KMnO4 forneceu um composto de fórmula molecular C5H10O.

Assinale a opção que apresenta a correlação CORRETA entre o nome do álcool e o nome do produto formado.

a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-ona
c) pentan-1-ol, pentan-1-ona
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona

Realizando as reações de oxidação dos álcoois propostos nas alternativas temos:

A única alternativa que o produto corresponde ao realmente formado é a letra b, pentan-3-ol, pentan-3-ona.

2. [UESPI]

A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de:

a) eliminação.
b) adição.
c) transesterificação.
d) de saponificação.
e) substituição.

A hidrogenação corresponde a adição de hidrogênios a molécula, portanto, alternativa (B).

Compartilhe

TOPO